Алан Пинкертон родился 25 августа 1819 года в пригороде Глазго - городке Горбалсе. Когда ему было 10 лет, умер отец, сержант полиции. Отец не был для Алена образцом: мальчик считал, что это совершенно не перспективная и тяжёлая работа, ведь продвижения по службе отец так и не получил. Но смерть отца произвела на него впечатление, и Алан бросил школу. Однако по воспитанию он был пытлив и любознателен, поэтому постоянно что-то читал и развивался благодаря самообразованию.
Есть одно любопытное противоречие в жизни Пинкертона. В юности, получив профессию бондаря, он не столько изготовлял бочки, сколько активно участвовал в шотландском чартистском движении, то есть был разрушителем машин, отнимавших рабочие места у трудящихся. Пинкертон даже сделался революционным пропагандистом-агитатором, что едва не привело его на скамью подсудимых. Зато много лет спустя, когда он уже добился успеха в США, его агенты сопровождали на работу и с работы штрейкбрехеров - главных врагов рабочего класса, наёмников, которых ненавидели и преследовали бастующие. Вот такая перемена принципов и понятий. Но не нужно забывать, что положение самого Пинкертона к тому моменту было уже другим. Из молодого необеспеченного бондаря он превратился к тому моменту в американскую мечту - уважаемого и востребованного члена общества.
Но пока Алан был молодым, он попадал в сложные ситуации и совершал неожиданные поступки. Когда активным рабочим агитатором заинтересовалась полиция и выдала ордер на его арест, товарищи по борьбе успели предупредить его.
12 марта 1842 года предприимчивый и авантюрный Алан помчался к певичке Джоан Кефри, в которую был влюблён, и с порога объявил ей свой невероятный план. Тайком они поженились, чтобы уже на следующий день отплыть в Канаду.