В конце 60-х-начале 70-х в отечественном кино наметился определённый кризис с комедийными сценариями. Леонид Гайдай, от которого народ ждал нового творения, находился в поисках подходящего литературного материала. Эти поиски привели его однажды в Театр киноактёра, где неплохо шёл спектакль «Иван Васильевич» по произведению Михаила Булгакова. Режиссёру постановка понравилась, и он вместе с сатириком Владленом Бахновым взялся за переложение пьесы на киноязык.
Работал Леонид Иович с энтузиазмом, определив для себя, что главные роли — управдома Бунши и царя Ивана Грозного — сыграет Юрий Никулин. Довериться своему любимчику Гайдая наталкивали не только личные предпочтения, но и исследования антрополога Михаила Герасимова, который в журнале «Наука и жизнь» опубликовал предполагаемый портрет легендарного самодержца. Жена режиссёра — Нина Гребешкова — воскликнула, увидев изображение: «Как на Юру похож!»
Никулин от картины отказался, сославшись то ли на занятость в цирке, то ли на бесперспективность проекта: ленту по такому «бунтарскому» сценарию могли легко положить на полку. Гайдай предложил работу Евгению Лебедеву и Евгению Евстигнееву. После проб хотели утверждать второго, но худсовет был против. Потом возник вариант с Юрием Яковлевым. При этом «под боком» у кинодела был актёр, жаждущий сыграть Ивана Грозного — Владимир Этуш, но тому досталась роль обворованного товарища Шпака.
Автором машины времени Тимофеевым мог стать Олег Видов, но Гайдай выбрал проверенный вариант — Александра Демьяненко, из-за которого инженеру пришлось поменять имя: был Колей, а стал Шуриком. Его экранной женой назначили Наталью Селезнёву, и зрители вновь увидели «студенческую» парочку из «Операции “Ы”».
Жоржем Милославским сделали Леонида Куравлёва, который в образе матёрого мошенника оказался убедительнее Андрея Миронова, Вячеслава Невинного, Георгия Буркова, Георгия Юматова и Сергея Никоненко. А вокруг кандидатуры Михаила Пуговкина, готовившегося сыграть режиссёра Якина, в худсовете разгорелись споры: мол, нельзя доверять образ служителя искусства актёру, специализирующемуся на простофилях. За Пуговкина вступился Григорий Чухрай.
Исполнительницу Марфы Васильевны Гайдай выбирал между Натальей Гундаревой и Ниной Масловой и утвердил вторую. А Ульяну Андреевну — жену Бунши — режиссёру выбирать не пришлось: Наталья Крачковская выпросила роль у Леонида Иовича, пообещав отлично сыграть. Актриса не подвела. Кстати, в разгар съёмок Крачковская слегла с воспалением лёгких и за больничный месяц заметно похудела, но «восстановила» форму, налегая по совету Гайдая «на манку, овсянку, яйца, макароны, макароны, макароны».
Главным мимом на площадке был Савелий Крамаров в образе писаря Феофана. Гайдай просил актёр как можно больше «играть лицом».
Фото: кадры из фильма