Начало военной службы М.И. Кутузова пришлось на конец царствования императрицы Елизаветы Петровны и недолгое царствование Петра III. В то время он был еще в небольших чинах. В первый раз он обратил на себя внимание императрицы Екатерины во время службы в качестве адъютанта при принце Гольштейн-Бекском в Ревеле (теперь Таллинн). Красивый, молодой капитан приглянулся императрице и та удостоила его разговором.
Как настоящий военный, М.И.Кутузов не видел кроме службы в действующей армии способа построить карьеру. Поэтому он напросился на перевод в войска, проводившие военные действия в Польше. Несмотря на то, что все боевые действия, в которых принимал участие молодой офицер, были успешными, много позже он говорил: «В Польше мы жили очень весело, дрались с поляками, но войны я еще не понимал». После Польши Кутузов был переведен в действующую армию графа Румянцева и показал себя настолько хорошо в знаменитых сражениях при Ларге и Кагуле, что был произведен главнокомандующим из капитана в премьер-майоры, минуя один чин. Немного времени спустя Кутузов был переведен во второстепенную крымскую армию из-за вольного поведения, после того, как заслужил неудовольствие фельдмаршала.
Впоследствии Кутузов смог исправить недостатки своего характера. Говорят, что подобно Суворову, который скрывал истинный характер под странностями, Кутузов навсегда затаился под личиной светскости, уклончивой любезности и кроткой снисходительности. С этого времени он взял нерушимую привычку тщательно скрывать свои планы и намерения. Надо сразу заметить, что это качество в последующем не раз выводило из себя окружающих его лиц, а также и самого Александра I.
После тяжелого ранения пулей, которая ударила в левый висок и вышла у правого глаза, Кутузов был пожалован Георгиевским крестом 4-го класса. В столице Императрица несколько раз призывала его для бесед и оказывала ему особое благоволение. «Надобно поберечь Кутузова», - говорила она. С тех пор называла его «Мой Кутузов». Для окончательного излечения от раны Кутузов был отправлен за границу за государственный счет. После заграничного путешествия Кутузов был отправлен на юг, под начальство Суворова. За усмирение Крыма Кутузов был пожалован чином генерал-майора.
Во время известного путешествия императрицы в Крым были устроены маневры, повторяющие ход сражения под Полтавой. В них участвовал полк Кутузова. Императрица заметила, что Кутузов ездил на норовистой лошади. Она сказала ему: «Вы должны беречь себя. Запрещаю вам ездить на бешеных лошадях. Я никогда не прощу, если услышу, что вы не исполняете моего приказания».
После взятия Измаила, по представлению князя Потемкина, Кутузов в 1791 г. был пожалован орденом Св. Георгия 3-го класса и произведен в генерал-поручики. За Мачинскую победу, в которой войска под предводительством Кутузова сыграли решающую роль, он был пожалован орденом Св. Георгия 2-го класса.
В 1793 г. Кутузов был вызван в столицу и удостоен бесед с императрицей. Речь шла о внешней политике. Императрица убедилась в разносторонних знаниях и политическом кругозоре Кутузова и назначила его главой торжественного посольства в Константинополь. По пути, уже под Константинополем, Кутузова догнал курьер и вручил ему бумаги Екатерины, в которых были приказы о его назначении генерал-губернатором Казанским и Вятским с пожалованием ему 2000 душ крестьян. После успешного завершения посольства Кутузов был назначен Командующим сухопутными войсками, флотилией и крепостями в Финляндии. По обозрении вверенного его начальству предмета, Кутузов представил свои соображения об обороне российских границ на случай, если последует разрыв со Швецией.
Через недолгое время Кутузов был назначен на место Генерал-Директора Императорского Сухопутного Шляхетного Кадетского корпуса. Будучи Директором Кадетского корпуса, Кутузов не только на деле пекся о нуждах кадетов, но и лично преподавал им тактику и военную историю.
На время директорства Кутузова приходится и более тесное общение его с Императрицей. Генерал часто стал проводить вечера в «Эрмитажных собраниях» Императрицы, на которые Екатерина приглашала людей, выдающихся по заслугам, уму и образованию.
В 1796 г. разгорелась с необыкновенной силой звезда Наполеона. В результате нового поворота внешнеполитических дел, для выработки необходимых мер Императрица вызывала на Совет Кутузова. Он принимал участие и в последнем присутственном вечере. После ночного апоплексического удара, на следующий день умерла Императрица, которая благотворила Кутузову на протяжении всех лет его службы.
По восшествии на престол Павла I Кутузов оставался первое время не у дел, однако позднее был назначен инспектором Финляндской инспекции, а в 1798 г. был произведен в генералы-от-инфантерии. Затем он был отправлен в Пруссию с задачей склонить короля Фридриха Вильгельма на сторону России. После успешного выполнения дипломатического поручения, генерал был направлен в Голландию, где велись военные действия, однако прибыть к войскам до поражения союзников не успел. Тем не менее, он не был лишен благоволения императора и по возвращении в столицу был награжден орденом Андрея Первозванного, чем очень гордился.
Вспоминают, что в 1800 г. на маневрах в Красном Селе приключилась такая история. Войска были разделены на две части, одной из которых командовал Кутузов, другой – Пален. При генерале Палене состоял Император Павел. В подзорную трубу Павел обнаружил, что командующий противной стороны стоит в стороне от своих войск с малым числом охраны. Павел загорелся взять его в плен и потребовал у Палена эскадрон кавалерии. Вместе с эскадроном он обогнул лес, стараясь быть незамеченным. В конце леса Император велел остановиться и стал высматривать Кутузова. Обнаружилось, что тот с совсем небольшим количеством человек стоит на прежнем месте. Павел сильно удивлялся такой оплошности командующего. Считая Кутузова в своей власти, он крикнул «За мной!» и понесся вместе с кавалерией. Но тут же из леса, из лощин и из-за холмов высыпали егеря и открыли огонь со всех сторон. Павел был вынужден сдаться, и это ему было очень неприятно, так как еще минуту назад он считал Кутузова в своей власти. «Хорошо, батюшка, думал взять Вас в плен, а оказался у Вас в плену», сказал Павел, подъезжая к Кутузову. Павел не мог скрыть своей досады.
Ко времени окончания маневров Павел успокоился и повеселел. В Павловске он встретил гостей и всем рассказал о неудавшемся подвиге. А затем подошел к Кутузову, обнял его и сказал: «Обнимаю одного из величайших полководцев нашего времени!».
После сближения Российского Императора с Наполеоном и охлаждения отношений с Англией, Кутузов временно исполнял обязанности С.-Петербургского генерал-губернатора. Вечер перед ночным убийством Кутузов провел за беседой с Павлом I.