- Начало отношений Теда и Робин: Сезон начинается с того, что Тед и Робин становятся парой после долгого периода неопределенности в их отношениях. Они сталкиваются с различными проблемами, такими как совместное проживание, общение с друзьями и различия в жизненных целях.
- Возвращение Лили: Лили возвращается из Сан-Франциско, и она и Маршалл пытаются восстановить свои отношения. Они проходят через серию препятствий, включая недоверие и неуверенность в будущем, но в конечном итоге снова обручаются.
- Развитие персонажа Барни: Барни продолжает быть холостяком, но также показывает более глубокие стороны своей личности, когда дело касается его семьи и друзей. Он также встречает своего отца, который оказывается его дядей.
- Слап Бет и другие пари: Слап Бет между Маршаллом и Барни продолжается, и Маршалл использует одну из своих пощечин. Также в этом сезоне происходит пари на "Проигравший выполняет все задания", в котором Барни проигрывает и должен выполнять любые задания, которые Тед ему дает.
- Профессиональные и личные вызовы: Персонажи сталкиваются с различными профессиональными и личными вызовами. Тед работает над проектом восстановления здания, который в конечном итоге терпит неудачу. Робин сталкивается с трудностями на работе и её карьера как телеведущей подвергается испытаниям.
- Гостевые звёзды: В сезоне появляются такие гостевые звёзды, как Брайан Крэнстон, который играет роль босса Теда, и Уэйн Брэди, который играет брата Барни, Джеймса.
- Конец отношений Теда и Робин: В конце сезона Тед и Робин расстаются, так как понимают, что у них разные взгляды на будущее и что они хотят разных вещей от жизни.
Эти события и многие другие моменты во втором сезоне помогают развивать персонажей и их взаимоотношения, создавая основу для дальнейших сюжетных линий в сериале.