К своему призванию Пинкертон пришёл случайно, но и закономерно. Однажды покупатели бочек расплатились фальшивыми купюрами. Алана это задело, в конце концов он деньги не печатал, каждая бочка - это труд. Он выследил фальшивомонетчиков и вызвал полицию. Преступников задержали. А в 1846 году его самого за гражданскую активность избрали шерифом. В бондарной мастерской трудились восемь работников, а он был полон азарта и желания бросить вызов преступности.
Однажды к Алану обратились бизнесмены, которым не давал покоя мошенник, орудовавший с помощью поддельных накладных. Он работал под прикрытием, найдя мошенника в отеле Чикаго, вошёл к нему в доверие, прикинувшись таким же мошенником и преступник был пойман. Пинкертону предложили работу в Чикагской полиции и он согласился. Благодаря уму и таланту Алан Пинкертон быстро стал помощником шерифа графства Кук, то есть практически штата Иллинойс. Но это ему вскоре надоело. Алан не умел быть послушным и податливым чиновником от полиции. Он видел все недостатки сыска, но не находил понимания у властей.
Через четыре года, в 1850 году, он ушёл из полиции и основал частное детективное агентство. В качестве герба для агентства был избран открытый глаз с девизом: "Мы никогда не спим".