Найти в Дзене

Влияние заместителей в бензольном кольце

В бензоле под действием различных реагентов происходит замещение водорода на функциональную группу: галогенирование, нитрование, алкилирование (Cl, NO2, CH3).

При этом неважно какой водород будет заменяться (они все одинаковы), образующиеся соединения — одно и то же вещество

Нитробензол
Нитробензол

Но! если в бензольном кольце уже присутствует какой-то заместитель, то именно он будет указывать, куда пойдет следующее замещение (какой водород заменять).

Заместитель в кольце направляет последующие реакции замещения по кольце
Заместитель в кольце направляет последующие реакции замещения по кольце

Примеры влияния заместителя на кольцо:

-4

При нитровании толуола нитро-группа идет в положения орто и пара.

-5

А при нитровании нитробензола — в положение мета относительно первой нитро-группы

Таким образом, заместители в кольце делятся на два типа: 1 рода (направляют замещение в положение орто и пара) и 2 рода (направляют замещение в положение мета).

Для ЕГЭ необходимо знать, заместителем какого рода является находящаяся в кольце группа, чтобы понять куда пойдет следующая реакция

-6

Заместители первого рода представлены на картинке. Как правило, они помогают бензольному кольцу вступать в последующие реакции замещения. Это может быть видно по условиям протекания реакции: нитрование толуола происходит без нагревания, в отличие от нитрования бензола.

Только галогены мешают кольцу реагировать дальше, но при этом все равно направляют реакции замещения в орто и пара положение.

-7

Заместители второго рода (злюки) не рады новым заместителям и мешают бензолу вступать в реакции замещения (нитробензол нитруется при высокой температуре по сравнению даже с бензолом). При этом замещение идет в положение мета.

Переходи в мой тг-канал
https://t.me/shneider_chem , там еще больше полезных лайфхаков)