Елизаветинцев Оксенхама и Дрейка, вероятно, следует считать пиратами, потому что во время своих грабительских набегов в Тихом океане Англия не находилась в состоянии войны с Испанией. То же самое можно сказать и о Томасе Кавендише, который будучи капером, промышлял грабежом, фактически находясь на легальном положении, как и Ричард Хокинс насколько лет спустя. Испания иногда признавала принципиальное различие между этими типами агрессий, что можно проследить на примере Оксенхама и Хокинса. Они оба были захвачены. Но если первого казнили (хотя его обвинили в ереси, не в пиратстве), то второй был с почестями отпущен на свободу. Карибские пираты, промышляющие в Южном море, действительно являлись таковыми, но даже в этом случае сложно было определить грань между каперством и пиратством. Например, когда Дампье в 1680 году промышлял в водах Тихого океана, он считался пиратом, но открытое пиратство против Испании в то время поощрялось Англией. В 1685 году во время следующего похода Дампье, когда Англия согласилась обуздать пиратство, он был объявлен вне закона. А в 1704 году во время третьего похода Дампье, когда Англия находилась в состоянии войны с Испанией, он получил статус законного капера. Все эти три компании по сути не отличались одна от другой.
Неуклюжие испанские галеоны, груженные сокровищами, обычно сопровождали военный флот или конвойные суда, а для защиты портов строились укрепления. Позднее, чтобы покончить с пиратством в Карибском море была создана армада под командованием вице-короля Новой Испании. Она называлась "de Barlovento". Эти корабли не только сопровождали груженные суда, но и преследовали, при случае и захватывали пиратов. Их либо казнили или передавали инквизиции. Бывало, что они заканчивали в рабстве.
Большая часть островной территории Карибского моря находилась в руках англичан, французов и голландцев. Было достаточное количество безопасных гаваней, где пираты и каперы могли избежать преследований и свободно тратить награбленное и пополнять суда провиантом. Испанские суда пересекли эти воды, чем и пользовались лёгкой добычей "морские волки". Испанские поселения в близи побережья, были тоже лакомыми кусочками. Они привлекали флибустьеров, которые нападали и грабили их. Флибустьеры наводнили Карибское море и конкуренция стала очень жёсткой и некоторые из них были вынуждены отступить в воды Тихого океана или Южное море.