(Изомерия)
Содержание статьи.
- Изомерия. Изомеры.
- Виды изомерии.
- Алгоритм составления изомеров.
- Определение идентичности структурных формул изомеров.
Изомерия - явление существования изомеров.
Изомеры - вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное строение и разные физические и химические свойства.
Виды изомерии.
I. Структурная изомерия.
1. Изомерия углеродного скелета (скелетная).
Разный порядок соединения атомов в молекуле (число атомов углерода в моле-куле не менее четырех).
2. Изомерия положения заместителей.
а) Изомерия по кратной связи.
Кратная связь (двойная, тройная) может находиться в разном положении при одной и той же структуре углеродной цепи.
б) Изомерия по функциональной группе.
Аналогично кратным связям, атомы или групп атомов других элементов также могут занимать различное положение в углеродной цепи.
3. Межклассовая изомерия.
Изомеры имеют различное строение и относятся к разным классам соединений.
II. Пространственная изомерия.
1. Геометрическая изомерия (цис-транс изомерия).
Соединения содержат двойную связь и циклоалканы.
Существование изомеров обусловлено невозможностью свободного вращения атомов углерода вокруг двойной связи или связи в циклах.
Изомеры имеют одинаковый порядок связи атомов, но различаются их простра-нственным расположением, что обусловливает их различные свойства.
Соединения, в молекулах которых углероды при двойной связи соединены с ра-зными заместителями.
2. Оптическая изомерия (зеркальная, энантиомерия, стереоизомерия).
Оптическая изомерия характерна для веществ, содержащих асимметрический атом углерода (С* - хиральный атом), т. е. атом углерода, соединенный с четырь-мя различными заместителями.
Молекула становится асимметричной и может существовать в виде двух изоме-ров, которые не совпадают со своим зеркальным отражением.
Таутомерия - явление обратимой изомерии, при которой два или более изо-мера легко переходят друг в друга.
Устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении.
Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.
Алгоритм составления изомеров.
I. Выведение формул изомеров, связанных с изомерией углеродного ске-лета.
1. Составить формулу углеродного скелета с нормальной цепью.
2. Укоротить углеродную цепь на один атом углерода и сделать все возможные перестановки группы -CH3 (не допускать идентичных формул).
Если молекула симметрична, то можно провести мысленно ось симметрии и ра-сставлять радикалы только с одной стороны.
Укоротить цепь ещё на один атом углерода (всего на два атома углерода) и сде-лать все во зможные перестановки двух групп -CH3 (или одной группы - C2H5).
Укоротить цепь ещё на один атом углерода (всего на три атома углерода) и сде-лать все возможные перестановки трёх групп –CH3 (или одной группы – CH3 и одной -C2H5; или одной группы -C3H7).
и т.д.
II. Выведение формул изомеров, связанных с положением кратных связей, заместителей, функциональных групп.
1. Проделать все операции, описанные в пункте I.
2. Перемещать кратные связи (заместители, группы) в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырехвалентности атома углерода.
Определение идентичности структурных формул изомеров.
- В углеродной цепи выбрать тот атом углерода, который связан с наибольшим числом дру- гих атомов углерода (т.е. находится в месте разветвления).
- Определить, с какими радикалами он связан.
- Проделать такие же операции с другими формулами.
- Сравнить строение углеродных цепей (у идентичных формул строение одинаковое).
ФАКТЧЕК.
- Изомерия - явление существования изомеров.
- Изомеры - вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но раз-ное строение и разные физические и химические свойства.
- Виды изомерии.
- Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета (скелетная), изо-мерия положения заместителей.
- Пространственная изомерия: геометрическая изомерия (цис-транс изо-мерия), оптическая изомерия (зеркальная, энантиомерия, стереоизомерия).
- Таутомерия - явление обратимой изомерии, при которой два или более изо-мера легко переходят друг в друга.
Содержание контента канала:
Приглашаю подписаться на канал:
Интересно, но не обязательно.
Химики описали новый фундаментальный тип пространственной изомерии в органических молекулах, которая вызвана пространственными ограничениями при изменении угла между определенными химическими связями. Для обозна-чения нового вида изомеров был предложен термин «акамптизомерия».
