Всё своё существование Херсонес вёл войны. Во 2 веке до н.э. шла кровопролитная длительная война со скифами, в ходе которой были разрушены Керкинитида и Калос Лимен. Враг неоднократно стоял у ворот города. В годы войны Херсонес обратился за помощью к понтийскому царю Митридату Vl Евпатору - главному врагу Рима. Он направил в Крым большой отряд, во главе которого стоял Диофант. Объединившись с херсонеситами, Диофант в итоге разгромил скифов: взял Феодосию, захватил Пантикапей. Но за эту победу, Херсонес расплатился свободой, и вынужденно вошёл в царство Митридата.
Смерть Евпатора кардинально изменила всё. Выбирая встать по «жёсткую руку» Рима или принять унизительную опеку от полуварваров царей Боспора, Херсоне выбрал первое. Полностью освободиться от Боспора, Херсонесу удалось в 25 году до н.э. Октавиан Август даровал городу «свободу». До этого, конечно, дать свободу Херсонесу пытался и Гай Юлий Цезарь, однако сенат, действуя по излюбленному принципу «разделяй и властвуй» передавал город то Боспору, то делал независимым.
В lV - V века нашей эры, Херсонес вёл борьбу за своё выживание со свирепыми гуннами. Вокруг Херсонеса вырастает высокая оборонительная стена и зарождается феодальный строй.
В V веке Херсонес входит в состав Византийской Империи. В девятом веке, город становится Византийской фемой - военно-административной областью Империи и сохранил «звание» Византийского форпоста на Чёрном море, вплоть, до 13-го века. Многие хотели войти в город: печенеги, половцы, Киевская Русь.
Славянские племена называли Херсонес - Корсунь. Корсунь впервые упоминался в Повести Временных Лет. А в 988 году, князь Владимир после долгой осады взял город, где впоследствии Крестил Русь.
На этом заканчивается Античная история города и приближается Средневековая. С принятием христианства в Херсонесе стали уничтожать Античные памятники, театры, статуи, архитектурные достижения Великих Цивилизаций.