(Номенклатура органических соединений)
Содержание статьи.
- Международная номенклатура IUPAC.
- Алгоритм составления названий органических соединений по между-народной номенклатуре.
Номенклатура органических соединений.
Номенклатура - это совокупность названий химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.
Общепринятой является международная, или систематическая номенклатура органических соединений IUPAC (International Union of Pure and Applied Che-mistry - Международный союз чистой и прикладной химии), которая основана на теории строения.
Важнейшие принципы международной номенклатуры IUPAC.
Основные понятия систематической номенклатуры:
- Органический радикал - остаток органической молекулы, из которой удален один или не- сколько атомов водорода.
2. Родоначальная структура - углеродная цепь, в состав которой входит стар-шая характеристическая группа, а также максимальное число других функцио-нальных групп, радикалов и кратных связей. В карбо- и гетероциклических сое-динениях родоначальной структурой является цикл.
3. Характеристическая группа - функциональная группа, связанная с родона-чальной структурой или частично входящая в её состав.
4. Заместитель - любой атом или группа атомов, которые замещают в исход-ном соединении атом водорода.
Наиболее широко представлены в правилах систематической номенклатуры:
- заместительная,
- рационально-функциональная.
Заместительная номенклатура.
Соединения рассматриваются как производные углеводородов, у которых отде-льные атомы водорода заменены на функциональные группы. При этом:
- в названии любого соединения корень образуется от названия соответствую-щего углеводорода;
- названия функциональных групп отражены в приставках и суффиксах;
- номера расположения функциональных групп в углеродной цепи показаны цифрами.
Функциональные группы.
Делятся по старшинству на два типа:
- основные - включаются в название в виде суффиксов,
- второстепенные - в виде приставок.
Название состоит из:
- приставки (указываются второстепенные характеристические группы, углево-дородные радикалы),
- корня (главная углеводородная цепь, основная циклическая или гетероцикли-ческая структура), обозначает количество атомов углерода, которое входит в главную цепь.
- суффикса, в котором указывается степень ненасыщенности (ан-, -ен, -ин), а также старшая характеристическая группа.
Алгоритм составления названий органических соедине-ний по международной номенклатуре.
- Выбрать самую длинную углеродную цепь:
- у непредельных углеводородов она должна быть с кратной связью;
- у кислородсодержащих, азотсодержащих соединений – с функциональной группой.
2. Пронумеровать знаки атомов углерода с того конца цепи, где ближе радикал (кратная связь или функциональная группа).
При равном удалении двух разных радикалов – с того конца, где ближе более алфавитный радикал.
При наличии одинаковых радикалов - с конца, к которому блице радикал.
У альдегидов и карбоновых кислот нумеровать с углерода функциональной гру-ппы, у аминокислот с углерода карбоксильной группы: -СООН.
3. Составить названия радикалов.
Начинать с радикала по алфавиту:
а) цифрой указать место радикалов у пронумерованных атомов углерода;
Если есть одинаковые радикалы, то все цифры, обозначающие их положение, вынести вперёд с приставкой (ди-, три-, тетра-), указывающей их количество.
б) назвать радикал.
4. Дать название пронумерованной цепи.
У непредельных углеводородов суффикс -ан заменить на соответствующий (-ен,-ин и пр.);
У кислородосодержащих и азотсодержащих соединений добавить соответству-ющую концовку (-ол, -аль, -овая кислота; амино…овая кислота); цифрой указать положение кратной связи, функциональной группы).
ФАКТЧЕК.
Алгоритм составления названий органических соединений по IUPAC.
- Выбрать самую длинную углеродную цепь.
- Пронумеровать знаки атомов углерода в цепи.
- Составить названия радикалов.
- Дать название пронумерованной цепи.
Содержание контента канала:
Приглашаю подписаться на канал:
Интересно, но не обязательно.
Наряду с международной номенклатурой в органической химии используются «тривиальные» (исторические) названия веществ.
Привычная сахароза (тривиальное название) - С6Н12О6, по номенклатуре ИЮПАК, называется:
2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол, а популярное лекарство парацетамол — это N-(4-гидроксифенил)ацетамид
Название отражает химическую структуру сахарозы. У более сложных молекул названия могут оказаться громоздкими и при их составлении, ошибка даже в одну букву, приводит к полностью неправильной молекуле.
Исследователи из Сколтеха, МГУ имени М.В. Ломоносова и компании Syntelly обучили нейронную сеть для генерации названий органических соединений в соответствии с ИЮПАК. Использовали самую большую в мире открытую базу PubChem, содержащую около 100 миллионов соединений.
Нейросеть, создана примерно за полтора месяца, оказалась способна «перево-дить» почти с той же точностью (около 99%), что и алгоритмические решения на базе химических правил.