Первой женой Дональда была Ивана Трамп. Они были женаты с 1977 по 1992 год, и у них родилось трое детей: Дональд-младший, Иванка и Эрик. До Дональда она была замужем за австрийским лыжником Альфредом Уинклмайром. Через два года они расстались, и она переехала в Монреаль, чтобы заняться модельным бизнесом. Благодаря своей карьере модели она познакомилась с Дональдом в 1976 году. Через девять месяцев они поженились. Во время их 15-летнего брака Ивана помогала Дональду строить его империю недвижимости, тесно сотрудничая с ним в первых проектах, включая Trump Tower в Нью-Йорке и казино Trump Taj Mahal в Атлантик-Сити, штат Нью-Джерси. Она также сделала карьеру в индустрии моды, ювелирных изделий и ароматов. Развод Иваны и Дональда был оформлен в 1992 году, и она еще дважды выходила замуж: за итальянского бизнесмена Риккардо Маццучелли в 1995-1997 годах и за итальянского актера Россано Рубиконди в 2008-2009 годах (хотя они с Рубиконди поддерживали отношения до самой его смерти в 2021 году)