Детство Родители Шона Пенна — актер Лео Пенн, занесенный в 1950-х годах в печально известный черный список Комиссии по расследованию антиамериканской деятельности, и Айлин Райан. Союз еврея с русско-литовскими корнями и ирландки-католички изначально предполагал довольно экспрессивный характер детей — так и вышло. Шон рос в Лос-Анджелесе, где учился в одной школе вместе с Эмилио Эстевесом, Чарли Шином и Робом Лоу. После получения аттестата зрелости четверо друзей перебрались к огням большого Нью-Йорка. Звездный путь В Нью-Йорке Шон Пенн дебютировал на Бродвее, где его и заметили кинопродюсеры. Впервые Шон Пенн снялся в кино в 1981 году в картине «Отбой» («Кадеты»), где вместе с ним играли Том Круз и Тимоти Хаттон. Актер получил известность после исполнения роли в комедии «Как быстро летит время в школе Ричмонт Хай». Еще большую популярность он приобрел, сыграв роли в фильмах «Плохие парни» (Bad Boys) и «Сокол и Снеговик» (The Falcon and the Snowman).