Какое отношение имеют бананы к циклоалканам? Оказывается прямое!
Вы наверняка помните, что в алкана атомы углерода находятся в sp3-гибридизации, то есть у углерода есть четыре гибридизованных орбитали, выглядящие как вытянутые с одной стороны гантельки, угол между которыми около 109 градусов.
А что произойдет, если мы алкан замкнем в цикл, при том небольшого размера? Например, в трехчленный цикл (циклопропан). Давайте вспомним геометрию треугольника и зафиксируем в памяти, что в правильном треугольнике каждый угол равен 60 градусам. В случае циклопропана мы также получим правильный треугольник, поскольку у нас все одинаковые атомы и длины связей. Тогда выходит, что угол между орбиталями будет также 60 градусов, вместо 109.
К чему это приведет? А представьте, что вы согнете палку от дерева почти в два раза. Появится очень сильное напряжение, которое будет искать выход. Как результат, циклопропан и циклобутан будут обладать большим напряжением и будут искать пути его выхода. Поэтому они будут активно присоединять водород, галогены и галогенводороды с раскрытием цикла.
Такая повышенная реакционная способность и называется эффектом банановых связей. Гибридизованные орбитали в малых циклах сильно деформированы и напоминают бананы. Вот здесь и встретились химия и фрукты.
Присоединяйся к телеграм боту Chem Bot и учись, играя!