Основан он по благословению преподобного Сергия Радонежского в 1374 году Серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым, двоюродным братом и сподвижником великого князя Димитрия Иоанновича Донского. Первым настоятелем монастыря преподобный Сергий поставил своего любимого ученика Афанасия. Свое название монастырь получил от места, находящегося на высоком красивом холме, в народе называвшемся «Высокое». Надвратная церковь-монастырь трех святителей. Центральный вход в монастырь, святые ворота. Центральная площадь монастыря. Правее от колокольни Покровский храм. Покровский храм внутри. Зачатьевский собор. Никольский храм. Арка церкви иконы божей матери "скоропослушница". В одной из башен сувенирная лавка. Трапезная. Храм всех святых