На заре своего творчества Канье хотел отличаться от большинства рэперов 90-х и начала нулевых не только текстами, но и внешним видом. Поэтому часто выбирал не самые типичные для хип-хоп тусовки тех лет бренды, например, Ralph Lauren.
Для его обложки Канье снялся в коричневом повседневном пиджаке Ralph Lauren и ярком красном свитере с узнаваемым изображением медведя.
Локацией для фотосессии был выбран школьный спортзал в Гарлеме, там лежал оставленный костюм школьного маскота — тоже медведя. Не долго думая, Канье надел его: эти кадры вскоре и стали обложкой нашумевшего альбома.