Сегодня будем во всех подробностях разбирать реакцию Вюрца. Это первая сложная реакция в органике, с которой сталкиваются все те, кто перешел к изучению алканов.
Как правило, учителя показывают ее на примере хлорметана, а потом дают примеры с чем-то поинтереснее. И тут то начинаются проблемы.
Проблемы сегодня решим, но при условии, что вы готовы работать, а не амебкой беспомощной сидеть. Как понять, что вы под это условие подходите? Вы потрудились выучить список из десяти алканов от метана до декана, а так же знаете, что углерод четырехвалентен в органике ( то есть всегда имеет четыре связи, или четыре "палочки" в развернутой формуле). И вы готовы отныне и на ближайшие полгода забыть о том, что пентан можно записать как С5Н12, и будете ВСЕ органические соединения записывать исключительно структурной формулой.
У кого что-то из перечисленного просело - рекомендую параграф 65 учебника Еремин Лунин за 10 класс. Ну и возможно окрестные параграфы.
Итак, открывайте свои конспекты и учебники на этой теме и отвечайте на мои вопросы:
1. Для кого подходит реакция?
Реакция Вюрца подходит ТОЛЬКО и исключительно для галогеналканов. То есть алкан, к которому прицеплен Cl или Br. Не пытайтесь применить ее к обычным алканам или еще к чему-то. Если видите перед собой галогеналкан - ура, к нему можно применить реакцию Вюрца. Если перед вами что-то другое - вам нужна другая реакция. Обратите на это внимание!Полистайте конспект, учебник - поищите в них галогеналканы. Это нужно, чтобы вы их узнавали сразу и без колебаний) Ну и для практики нам они пригодятся - сможете для них сейчас Вюрца написать.
2. Что получаем в результате?
Алкан. То есть реакция Вюрца - это метод получения алканов, и вспоминать про нее нужно если от вас требуют получить какой-нибудь этан или бутан. Но, естественно, мы будем их получать по методу Вюрца только если исходник - галогеналкан. Если у вас исходник - карбид алюминия или чистый углерод - не пытайтесь применять Вюрца!)
3. Сколько атомов углерода в исходной молекуле и сколько их в конечной?
Очень важно осознать, что в процессе реакции происходит УДВОЕНИЕ количества углеродов. Эта реакция позволяет вдвое увеличить углеродную цепь. Опять же, читайте знаки) Если у вас сейчас пропан, а просят гексан, то есть было три углерода, а просят шесть - возможно, от вас хотят Вюрца)
Вроде со всем разобрались, начинаем:
1. Хлорметан
Что делаем сразу: сразу вспоминаем, что это реакция удвоения. То есть нам нужно взять две молекулы галогеналкана. Ну и чтобы с ними справиться нам потребуется два натрия. И еще, сразу отметьте связь хлора с молекулой. Пусть эту связь будет хорошо видно, лучше - другим цветом или маркером.
А теперь сделаем следующее: очень неудобно представлять на месте одного галогеналкана - два. Просто от того, что мы поставили там двойку, понимания не прибавится. Давайте вместо двойки напишем вторую молекулу. Так будет лучше и понятнее.
Всеее, вот теперь приготовления закончились, начинаем. Первым делом запоминаем на всю органику: натрий любит хлор, а хлор любит натрий. И они всегда стремятся быть вместе. Соответственно, тут они так и поступают - вместе уходят в закат.
А теперь давайте перепишем что осталось и выделим разорванные связи. Это очень важный шаг, который нельзя пропускать. Не знаю почему, но мои ученики, все до одного, упорно пропускают его и пишут сразу какую-то ошибочную ерунду. Если вы хотите так же - без проблем, вернитесь когда получите пару двоек и будете все же готовы на этот необъяснимо противный ученикам шаг.
Переписали что осталось после того, как хлоры были безжалостно оторваны натрием. И ВЫДЕЛИЛИ оторванные связи. И теперь именно по ним мы будем соединять наши оборванные кусочки. Именно по ним! То есть нам надо нижний кусочек как бы отзеркалить, чтобы он смотрел своей связью на связь верхнего кусочка.
Ииииииииии готово, соединили. Получился этан.
На этом этапе всем все понятно, и вообще реакция простая.
На всякий случай, алгоритм действий:
1. Написать реактивы
2. Под галогеналканом написать еще один такой же - у нас должно быть две молекулы, и надо удвоить натрий
3. Выделить связи с хлором которые скоро порвутся
4. Натрий с хлором образуют NaCl
5. Огрызки галогеналканов, от которых оторвали хлоры, переписываем в продукты и выделяем оборванные связи
6. Соединяем огрызки строго оборванными связями
Давайте то же самое, но чуть сложнее.
2. 1-хлорпропан
Записываем реакцию как учились: и два натрия, и две молекулы, и связи с хлором выделены.
Делаем хлорид натрия, переписываем остатки молекул с оторванными связями:
Соединяем оборвыши по оборванным связям. Тут вот важный момент: не смотрите как я соединила, сначала сами напишите и только потом сравните.
У вас получилось вот так?
Это правильно, поздравляю, вы все поняли) Переходите к упражнению 3. Если же получилось не так, давайте разбираться, что не так:
Чаще всего ученики, у которых не получилось, игнорируют мое сказанное миллион раз "соединяем оборванными связями" и просто соединяют как им хочется. То есть за первым куском пишут второй, получается так:
Если у вас так получилось, то сделайте две вещи:
1. Не волнуйтесь и не расстраивайтесь. Мы все делаем ошибки когда учимся, и это вообще не страшно. Щас вы через 5 минут научитесь правильно, вообще не беда, что с первого или второго раза не вышло.
2. Немного поругайте себя за невнимательность. Я же сказала соединять разорванными связями. А вы присоединили CH2 к CH3. Где вы у CH3 нашли оборванную связь? Нигде.
3. Ну и еще, вам должно было броситься в глаза, что у вас посреди молекулы образовалась CH3 - это же пятивалентный углерод. Посчитайте внимательно, он связан с тремя водородами и двумя соседними углеродами - 5 связей! При том что в органике углерод всегда четырехвалентен (должно быть всегда 4 связи). А как вам нравится CH2 на конце? Это у вас трехвалентный углерод.
Запомните, когда вы решили любую задачку, написали любую реакцию: прежде чем бежать сдавать/говорить самому себе что все готово - окиньте решение свежим взглядом, поищите, не бросятся ли в глаза какие-то ошибки, несостыковки, недоделки? Ну вот CH3 в середине формулы и CH2 на конце должно было броситься в глаза.
И поехали еще раз соединять, на этот раз - по разорванным связям) Переворачиваем второй кусочек (зеркально) так, чтобы он связью повернулся к первому:
И соединяем:
Получилось? Ура, идем в задание 3!
Все еще непонятно? Не получаются все эти отражения/отзеркаливания? Давайте поиграем в паровозик. Еще раз записываем оба кусочка друг над другом, связь по которой будем соединять - выделяем
И условно соединяем их вот так:
А теперь представьте, что вы хотите все же эту растянувшуюся связь призвать к порядку и стянуть к нормальным размерам. И вы тянете за нее сверху, и к ней паровозиком подтягиваются все, кто стоят снизу. Они тянутся именно паровозиком, не отрываясь друг от друга, не перестраиваясь, а как вагоны: в каком порядке были - в таком и приехали. Давайте их для наглядности пронумеруем и выделим разными цветами:
Итак, мы потянули за веревочку. Первым поехал розовый CH2. Он встал, и за ним кто едет? Фиолетовый CH2. А за ним едет желтый CH3. Именно в таком порядке. Получилось вот так:
Если было нормально, все поняли, то давайте перейдем к пункту 3. Если же было очень сложно, и получилось только в самом конце, давайте еще потренируемся на простых примерах. Напишите реакцию вюрца для следующих соединений:
Честно без подглядываний в ответы сделайте эти две реакции. Должно получиться вот такое:
3. 2-хлорпропан
Это контрольная проверка: если вы все верно поняли и всему научились, то и тут справитесь без проблем. А если что-то пойдет не так - значит нужно перечитать пункты 1 и 2)
Итак, знакомое нам "Записываем реакцию как учились: и два натрия, и две молекулы, и связи с хлором выделены":
Делаем хлорид натрия, переписываем остатки молекул с оторванными связями:
А теперь соединяем обрывки молекул по связям, которые мы так усердно выделяем. Если раньше с этим возникали проблемы - примените тот способ, который раньше давал вам правильный результат: паровозик, отзеркаливание, свой личный способ (кстати, можете им поделиться. Мои ученики стесняются раскрывать, как они себе объясняют это объединение молекул, но вдруг тут кто-то смелый найдется - авось и другим читателям полезно будет)
Отлично, готово. Ну и давайте теперь немного поговорим о том, как это все учителю показывать) Все, что мы с вами делаем тут, лучше оставлять на черновике. А на чистовике все же не рисовать две молекулы галогеналкана - просто ставить двойку; не рисовать куски-паровозики, а сразу писать готовую молекулу.
Последняя проверка: напишите реакцию Вюрца для 2-хлорбутана.
Естественно, на ответ не смотрим пока не напишем самостоятельно. А ответ я напишу так, как он в итоге должен выглядеть на чистовике (или на доске) когда вы его сдаете учителю.
И еще пара комментариев:
1. Помните, что вместо натрия у вас может быть калий или даже цинк. А вместо хлора - бром. Это ничего не меняет. Натрий любит и хлор и бром одинаково. И калий тоже. А если у вас вдруг в качестве металла цинк - то помним, что цинк образует ZnCl2, то есть он один, а хлора заберет оба - не нужно его удваивать.
Кстати, если вам не хватило практики - отлично. Берите все те же соединения, которые я давала, но вместо хлора используйте бром. Или вместо натрия - калий или цинк. И комбинируйте это все по-разному (бром + натрий, бром + калий, хлор + калий, хлор + цинк, бром + цинк). И пишите для них новые реакции Вюрца, не подглядывая в только что написанные.
2. Когда вы рисуете все соединения в целом, но особенно то, что получилось в результате реакции - пожалуйста, следите, чтобы связи шли от углерода к углероду, а не откуда-то из середины куда-то в середину.
Учителю должно быть всегда очевидно, что вы понимаете, что там связь именно между углеродами. Ну и вообще, это просто правила хорошего тона - так писать.
Последнее задание. Назовите все вещества, с которыми мы сегодня работали: и галогеналканы, которые были реактивами, и продукты, которые получились в результате реакции.
Если есть идеи, что еще нужно разобрать, о чем очередную статью написать - обязательно сообщайте) Сделаю по мере возможности.
Если вы хотите позаниматься со мной, пишите в тг @Ana_Snegilina