Эта икона - покровительница стрельцов псковской крепости Себеж. В начале XV века Себеж перешёл Польше и стрельцы ушли в другую крепость - Опочку. Икону Божией Матери они унесли с собой.
Она была поставлена в Преображенском соборе. В 1634 году на первой седмице Великого поста из глаз Богородицы потекли слёзы. От этого образа начали свершаться многочисленные исцеления.
Икона хранилась в Опочках до 1917 года. После революции икона бесследно исчезла. С этого образа были сделаны списки, которые сейчас находятся в Себеже и в Опочках. Кроме Божией Матери и Младенца Христа на иконе изображены архидиакон Стефан, который был покровителем себежских стрельцов, и праведный Симеон Богоприимец.
Молитва перед иконой "Умиление" Себежская:
О Пресвятая и Преблагословенная Дево Богородице, Небесная наша Заступнице и Ходатаице пред Богом! Припадаем и поклоняемся пред святою иконою Твоею и просим: прими наша недостойные молитвы и вознеси их ко престолу Сына Своего и Бога нашего, да пробавит благость Свою чтущим всечестное Имя Твое и с верою и любовию поклоняющихся Пречистому образу Твоему. Твоя матерняя молитва много может о нас; сего ради к Тебе, Владычице, прибегаем, яко скорой и усердной Заступнице нашей: услыши нас, молящихся Тебе удиви над нами великия и богатыя милости Твоя, яви нам небесную помощь Твою и заступление, испроси у Бога Сына Твоего пастырем нашим ревность и попечение о душах, градоправителем мудрость и заботу, судиям правду и нелицеприятие, воинам храбрость и силу, наставником разум и смиренномудрие, супругом любовь и согласие, чадом послушание, обидимым терпение, обидящим страх Божий, скорбящим благодушие, радующимся воздержание. Спаси и сохрани, Владычице, под покровом милости Твоея Архипастыри православныя, Церковь Святую утверди, град наш заступи и всю страну нашу защити и сохрани. О Мати Всемилостивая! Как древле со слезами возносила моление о предках наших, тако и ныне простри ко Господу Богу всемощные руцы Твои и предстательствуй за нас пред благостию Его, просящее нам прощения прегрешений наших, благочестного мирного жития, спасения безсмертной души, благия христианския кончины и доброго ответа на страшнем суде Его: да спасаемии Матерними Твоими к Нему молитвами, блаженство райское унаследуем, и со всеми святыми воспоем пречестное и достопоклоняемое имя Пресвятыя Троицы Отца и Сына и Святаго Духа, и Твое велие к нам милосердие во веки веков.
Память этому образу совершается 27 марта.