На первый взгляд происхождение фразеологизма непутевый человек можно понять, исходя из его значения. Еще о таком человеке мы можем сказать беспутный. Кажется, что в обоих случаях имеется в виду жизненный путь, ведь мы говорим о характере человека, о свойственной ему манере поведения. Непутевый, беспутный человек как бы не имеет цели, не понимает зачем живет, он как будто блуждает без определенного пути (заблуждается, блудит).
К сближению прилагательных непутевый и беспутный с понятием жизненный путь подталкивают и такие выражения как наставить (кого-то) на путь истинный, заблудшая овца, найти свой путь. Из первого, кстати, вышли такие самостоятельные смыслы как наставление (читать кому-то наставления), наставлять (в чем-то), наставник. Первоначально истинный путь – это путь к Богу или, что вернее, богоугодный путь, путь к спасению души. «Заблудшая овца» так же не знает пути, она отбилась от стада и стала легкой добычей для волков (в переносном смысле – злых духов, соблазнов, искушений) и, в конечном счете, заблудшая овца – это «пропащая душа». Найти свой путь значит – «найти свое призвание, свое место в жизни», в общем-то «найти себя».
Таким образом, происхождение выражения непутевый человек как бы само собой разумеется. Однако эта понятность может оказаться обманчивой. В интернете можно встретить и другое, удивительное, объяснение. Оказывается, слово путь в старину кроме значений, использующихся и сегодня, имело несколько таких, которые теперь мало кому известны. Так, путем называлась территория или отрасль дворцового хозяйства, которая отдавалась в управление с правом получения доходов (кормление).
Се аз, князь великий Иван Васильевич, пожаловал есми Василья Семеновича Карамышева в Боровце слободкою Ефимьевскою Яровца, да слободкою Касимовскою в путь, как было за Дмитрием за Лыковым (около 1462 – 1480 гг.).
Пожаловали есмя князя Ондрея Федоровича Мосальского, вельми ему быть в краичих наших государских с путем, а в путь пожаловали есмя его городом Гороховцом» (1610 г.).
Путь в данном случае – череда населенных пунктов, которые объезжал боярин для сбора податей, которые являлись жалованьем за его службу государю.
Таким образом чиновники, получавшие должности при дворе, становились «путными людьми», а само слово путь стало обозначать какое-либо ведомство в составе дворового хозяйства, например, конюший путь, ловчий путь, сокольничий путь и т.д. Старейший путь – доля старшего князя во владениях и доходах. Словом путь начали обозначать и сами доходы, имущественный и социальный ранг, а также документ, удостоверяющий право на пользование или владение землей.
Исходя из сказанного, непутевый первоначально могло означать – «не имеющий пути», то есть должности с постоянным доходом. Затем значение выражения стало меняться и постепенно приобрело известный нам смысл.
Теоретически это возможно, но имеется и третий, более простой, вариант. В определенный период истории слово путь было синонимом слова польза (это зафиксировано в академическом словаре древнерусского языка).
Семь в тебе душ, а не в одной пути нет.
В подобном словоупотреблении открывается еще одна предпосылка для закрепления выражения непутевый человек в современном значении (бесполезный, бестолковый, безалаберный). В путь значило «на пользу», а не в путь – «не на пользу, некстати не к месту». Отсюда, видимо, происходит выражение всё путем – надлежащим образом, по установленному порядку.
И то мне хотелось учинить путем, обеими парламентовыми палатами, только за тем нельзя, что заповедано ко мне приходить» (Куранты, 1648 г.).
У слова появилось и дополнительное значение – «порядок», поэтому без пути – без порядка. Собственно беспутный, непутевый – это и есть «беспорядочный» или даже «непорядочный» человек. Как мы отметили в самом начале, – тот, кто живет хаотично, мечется из стороны в сторону, кого мотает по жизни, на кого нельзя положиться. Непутевый – он ведь еще и ненадежный.
Итак, мы видим, что у рассматриваемого выражения могло быть несколько источников. Какой вам нравится больше, выбирайте сами. Лично мне второй вариант, растиражированный в интернете, представляется наименее вероятным. Могло случиться и так, что каждый из указанных «путей» в какой-то мере повлиял на закрепление в языке эпитета непутевый.