Детство и молодость братьев:
Братья Райт были двумя из семи детей, родившихся в семье Милтона Райта (1828—1917) и Сьюзен Кэтрин Коернер (1831—1889). Уилбер родился в 1867 году недалеко от Миллвилла, Индиана; Орвилл — в 1871 году в Дейтоне, Огайо. Помимо Уилбера и Орвилла детьми Райтов были Рейхлин (1861—1920), Лорин (1862—1939), Кэтрин (1874—1929) и близнецы Отис и Ида (1870, умерли в младенчестве). В начальной школе Орвилл совершил проступок, за который был из неё исключён. В 1878 году Милтон Райт, являвшийся епископом евангелической церкви и много путешествовавший, купил игрушку-«вертолёт» своим младшим сыновьям. Устройство игрушки было основано на изобретении француза Альфонса Пено — пионера авиации. Сделанный из бумаги, бамбука и пробки с круглой резинкой, которая вращала мотор, он был всего около фута (30 см) длиной. Уилбер и Орвилл играли с ним, пока он не сломался, а затем построили свой собственный. В поздние годы они говорили, что их игры с этой игрушкой зажгли искру интереса к полётам. Ни Уилбер, ни Орвилл женаты не были.
Карьерный рост:
Оба брата посещали среднюю школу, но не получили аттестаты об окончании. Неожиданный переезд семьи в 1884 году из Ричмонда (где семья жила в 1870-е годы) в Дейтон помешал Уилберу получить аттестат по окончании четырёх классов средней школы.
Зимой 1885—1886 годов Уилбер получил травму лица во время игры в хоккей с друзьями, что привело к потере его передних зубов. До этого момента он был энергичным и спортивным юношей, и хотя его травма не казалась особенно серьёзной, он стал замкнутым, кроме того, не стал поступать в Йельский университет, как это планировалось ранее. Если бы он поступил в университет, его карьера, возможно, была совершенно иной, однако судьба сложилась так, что он стал работать вместе с Орвиллом. Вместо университета он провёл следующие несколько лет по большей части дома, заботясь о своей матери, которая к этому времени была неизлечимо больна туберкулёзом, и читая книги в библиотеке отца. Он помогал своему отцу во время внутреннего конфликта в его церкви, но при этом ему не были присущи собственные амбиции.
Орвилл оставил среднюю школу после окончания первого года обучения в 1889 году, чтобы начать издательский бизнес, разработав и построив свой собственный печатный пресс с помощью Уилбера. Депрессия Уилбера, вызванная несчастным случаем, прошла, и он стал работать в этом бизнесе вместе с братом, выполняя работу редактора, в то время как Орвилл был издателем еженедельной газеты «Новости Вестсайда», последовавшей за ежедневной «Вечерние События». Воспользовавшись велосипедным бумом, братья открыли мастерскую по ремонту и магазин велосипедов в 1892 году (она носила название Wright Cycle Exchange, позднее — Wright Cycle Company), а затем и начали производство велосипедов под собственной торговой маркой в 1896 году. Братья использовали средства, заработанные на своём предприятии для финансирования своих авиационных опытов. В начале или в середине 1890-х годов братьям попали в руки газетные или журнальные статьи, и, вероятно, фотографии планёров Отто Лилиенталя. В 1896 году произошло три важных события в мировой авиации. В мае секретарь Смитсоновского института Сэмюэл Пирпонт Лэнгли совершил успешный запуск летающей модели самолёта с паровым двигателем. Летом инженер из Чикаго и известный авиатор Октав Шанют нанял несколько молодых людей, которые испытывали различные типы планёров над песчаными дюнами по берегу озера Мичиган. В августе Отто Лилиенталь погиб при крушении своего планёра. Эти события произвели большое впечатление на братьев. В мае 1899 года Уилбер написал письмо в Смитсоновский институт, в котором запрашивал информацию и публикации об авиации и получил несколько брошюр и список рекомендуемой литературы. Увлечённые работами сэра Джорджа Кэйли, Октава Шанюта, Отто Лилиенталя, Леонардо да Винчи и Сэмюэла Лэнгли, они начали свои первые эксперименты в том же году.
Братья Райт всегда являлись для общества единым образом, совместно обладая правами на свои изобретения. Тем не менее, биографы обращают внимание, что Уилбер в 1899—1900 годах был инициатором авиационных проектов, писал о «своей» машине и «своих» планах до того, как Орвилл стал принимать серьёзное участие в проектах брата; только после появляются слова «мы» и «наш». Автор Джеймс Тобин утверждает, что «невозможно представить Орвилла более ярким, чем он был, представляющим собой ту движущую силу, которая начала их работу и поддерживала её от дальней комнаты мастерской в Огайо до встреч с олигархами, президентами и королями. Уилл сделал это. Он был лидером, от начала до конца.»
Братья Райт были гениями того времени, именно с этих личностей началась история Авиации.