По поводу происхождения этого праздника существует несколько версий, по одной из которых День святого Валентина когда-то называли Птичьей свадьбой, так как считалось, что именно в этот день, 14 февраля, птицы выбирают себе пару.
По другой версии, много лет назад христианский священник по имени Валентин совершил запрещенный римским императором обряд венчания, за что 14 февраля был казнен и с тех пор он считается покровителем влюбленных. Еще одна легенда относится к тому времени, когда Рим был языческим. Она повествует о том, как христианский проповедник Валентин был посажен в тюрьму за веру и на глазах у всех исцелил дочь тюремщика, дал ей зрение. Его приговорили к смерти, и 13 февраля, накануне казни, он послал ей нежное прощальное письмо. Очередная легенда совмещает в себе две предыдущие. Рассказывают, что Валентин, будучи епископом Терни, выказывал юным влюбленным особое расположение, помогал писать письма с признаниями в любви, мирил поссорившихся, дарил цветы молодым супругам. Арест его был вызван якобы тем, что римский император Юлий Клавдий II не позволял солдатам имперских легионов влюбляться и жениться, а Валентин тайно венчал легионеров. Когда Валентин сидел в тюрьме, он, как гласит легенда, влюбился в слепую дочь своего палача и исцелил ее. Перед казнью он оставил ей прощальную записку с подписью «Твой Валентин». Впоследствии, как христианский мученик, пострадавший за веру, Валентин был канонизирован католической церковью. А в 496 году римский папа Геласиус объявил 14 февраля Днем святого Валентина. С тех пор влюбленные почитают Святого Валентина и считают его своим заступником. В память о письме, написанном Валентином своей возлюбленной, в этот день принято дарить друг другу поздравительные открытки «валентинки» в виде сердечек, с наилучшими пожеланиями, признаниями в любви, предложениями руки и сердца или просто шутками.
Позже в католической Церкви День Святого Валентина стали считать необязательным праздником. С 1969 года, в результате реформы богослужения, святой Валентин был изъят из литургического календаря католической церкви вместе с прочими римскими святыми, сведения о жизни которых противоречивы и недостоверны. Несмотря на это, День святого Валентина, покровителя всех влюбленных, получил поистине всемирное признание, он стал популярен во многих странах, среди верующих и не верующих, вне зависимости от национальности и религиозных конфессий.
Кроме того, во многих странах нашлись аналоги Дню всех влюбленных, и нередко жители этих стран отмечают праздник дважды - в феврале, в День Святого Валентина, и в свой традиционный день. В России этот праздник наиболее массово и открыто стал отмечаться с начала 1990-х годов. Своего рода отечественным аналогом Дня Святого Валентина или Дня всех влюбленных в советское время был Международный женский день 8 Марта, а в настоящее время - Всероссийский день супружеской любви и семейного счастья, отмечаемый 8 июля.
В этот день Русская Православная Церковь отмечает день памяти святых Петра и Февронии, которые издревле считались на Руси покровителями семьи и брака. История любви Петра и Февронии подробно и красочно описана в известной древнерусской «Повести о Петре и Февронии». Согласно Житию святых, благоверный князь Петр вступил на Муромский престол в 1203 году. За несколько лет до этого он заболел проказой, от которой никто не мог его излечить. Во сне князю было открыто, что это может сделать благочестивая крестьянская девица Феврония. Князь полюбил Февронию за ее благочестие, мудрость и доброту и дал обет жениться на ней после исцеления. Феврония вылечила князя и вышла за него замуж. Святые супруги пронесли любовь через многие испытания. Они прославились праведной жизнью и милосердием. Скончались святые Петр и Феврония в один день и час 8 июля 1228 года, приняв перед этим монашеский постриг с именами Давид и Евфросиния. Тела святых были положены в один гроб. Русская Православная Церковь причислила Петра и Февронию к лику святых. Сегодня их мощи покоятся в Свято-Троицком женском монастыре в Муроме. По инициативе жителей города Мурома Владимирской области, где покоятся мощи святых супругов, были восстановлены дореволюционные традиции празднования дня святых Петра и Февронии. Эта идея была поддержана депутатами Государственной Думы Российской Федерации и в 2008 году праздник получил официальный правительственный статус.