Серпухов — один из старейших городов в России, первое упоминание о нем найдено в записках Ивана Калиты. В его завещании указывалось, что город был его владением. Официально город считается основанным в 1339 году и предназначался он как форпост для защиты Москвы от монголов. В 1353 году от чумы умер третий сын Ивана Калиты, Андрей, и правопреемником стал его сын Владимир, который начал расширять свои владения и активно застраивать город. Однако, в 1408 и 1409 году Серпухов дважды разоряли литовцы. В 1571 году хан Девлет-Герей захватил город, но не удержался и был вынужден отступить. В разные периоды времени город Серпухов подвергался нападениям и разорениям, однако ни у кого не получалось занять его внутренние позиции. Город активно участвовал в создании флота, строительстве фортов и мануфактур. В 1708 году он стал частью Московской губернии. В 60-х годах XVII века Серпухов стал важным производителем парусины для экспорта. Во время войны с Наполеоном, город активно принимал участи