Чарли Сан-Клауд живет в тихом городке. Он преуспевает в спорте и готовится к учебе в престижном университете. Но случается трагедия – в аварии погибает его младший брат Сэм – и жизнь Чарли меняется. Он винит себя в случившемся. Прошлое не дает ему покоя.
Спустя 5 лет после трагедии в город возвращается бывшая одноклассница Чарли – Тесс. Она готовится в одиночку совершить кругосветное путешествие и каждый день выходит в море.
Чарли влюбляется в Тесс, он полон сомнений. Что важнее – прошлое, брат, которым он так дорожит, или новое чувство, способное излечить его душу?
Выпускник старшей школы Чарли Сан-Клауд (Зак Эфрон) увлекается парусным спортом, выиграл много регат в своём городе и готовится к поступлению в Стэнфордский университет.
Желая подбодрить младшего брата Сэма (Чарли Тахан), Чарли дает обещание, что каждый вечер на закате до отъезда в Стэнфорд будет тренировать его играть в бейсбол.
Ночью того же дня братья попадают в автокатастрофу, Сэм погибает.
Страдая от чувства вины перед братом и не найдя силы отпустить его, Чарли отказывается от спортивной стипендии и остается в своем городе работать смотрителем кладбища, на котором похоронен Сэм, чтобы каждый день на закате встречать его призрак.
Спустя пять лет Чарли встречает спасшего ему жизнь парамедика, который просит Чарли не тратить свой второй шанс впустую.
В город возвращается одноклассница Чарли — Тэсс Кэролл (Аманда Крю), которая тоже увлекается парусным спортом и мечтает совершить одиночное кругосветное путешествие.
Однажды встретив Тэсс на кладбище, Чарли влюбляется, между героями возникают романтические отношения.
Но сближаясь с Тэсс, Чарли начинает терять Сэма.
Спустя три дня береговая охрана объявляет сбор волонтеров для поиска разбившейся лодки Тэсс, Чарли понимает, что Тэсс была лишь призраком, а настоящая Тэсс уплыла одна на яхте несколько дней назад, попала в шторм и не вернулась.
Будучи уверенным, что Тэсс все-таки ещё жива, Чарли вместе со своим напарником Алистаром и тренером Тэсс Тинком берет катер и отправляется на поиски.
Чарли пропускает свою встречу с братом и Сэм, прощая брата, указывает место, где находится Тэсс. Чарли находит её без сознания на скалах и согревает её своим телом, спасая от гипотермии.
После выздоровления Чарли покупает старую яхту и приглашает Тэсс выйти вместе в море. Тэсс отказывается, смущенная видениями об их встречах. Чарли объясняет, что это были не видения, а воспоминания, и просит Тэсс воспользоваться своим вторым шансом.
Чарли приходит на место встречи с Сэмом, но больше не видит его, несмотря на присутствие брата. Чарли уходит, обещая Сэму всегда быть братьями.
Спустя некоторое время Чарли и Тэсс на той самой старой яхте уплывают в море.
История была интересна. И в ней достаточно морали. Не стоит жить прошлым и винить себя во всем. Жизнь - это череда событий, и так или иначе, каждый может быть причастен к той или иной ситуации (вспомните ту же теорию хаоса, та, что с бабочкой). Главное жить свою жизнь и прожить ее счастливо!