Ёситэру было всего десять лет, когда он был назначен тринадцатым сёгуном Асикага, и двадцать девять, когда враги вынудили его покончить жизнь самоубийством вместе с женой и матерью в их горящем дворце в Киото.
На протяжении своей короткой карьеры он находился во власти безжалостных воинов, таких как Миёси Токей (1523–1564) и Мацу нага Хисахиде (1510–1577), которые боролись за контроль над столицей.
Обязанности Ёситэру носили в основном церемониальный характер: именно он, например, около 1560 года официально приветствовал отца Гаса пар Вилелу, одного из первых миссионеров-иезуитов, прибывших в столицу.
С конца пятнадцатого века сёгуны были не более чем чередой марионеток, и Ёситэру был почти последним из династии: его младший брат Ёсиаки был назначен сёгуном в 1568 году, но через пять лет был свергнут, оставив этот пост, которой пустовал до 1603 года, когда Токугава Иэясу основал новую династию.
На этом посмертном портрете Ёситэру выглядит величественным, задумчивым и немного меланхоличным.
Его аристократические черты лица, вероятно, идеализированы, но видно, что перед нами явно образованный и знатный молодой человек.
В то время как его предки, жившие в четырнадцатом веке, предпочитали изображаться как активные люди действия, сидящие верхом на лошади в полном вооружении, Ёситэру показан в официальном облачении придворного, с конической шляпой (эбоси), веером и кинжалом.
Под защитой и бесправный, Ёситэру, вероятно, никогда не использовал это оружие, за исключением, возможно, против самого себя в свои последние минуты.
Мы знаем, что это мемориальный портрет, из подписи художника Сакугена Сюрио (1501-1579), датированной одиннадцатым месяцем 1577 года.
Сакуген был буддийским монахом и настоятелем Мёти-ин, подхрама Тэнри-дзи на западной окраине Киото.
Он также был путешественником.
Частично из-за своего личного интереса к китайской литературе, а частично из-за желания улучшить экономическое положение своего храма, Сакуген дважды командовал крупным торговым флотом, посланным западным даймё Оучи в южно-китайский порт Нинбо, проведя в общей сложности пять лет на континенте.