Детство Анна Винтур родилась в очень известной семье. Ее отец, Чарльз Винтур, был редактором лондонской газеты The Evening Standard, а мать, Элеонора Винтур, дочерью гарвардского профессора и активной общественной деятельницей. Так как бабушку Элеоноры звали Анна Байкер, было принято решение дочь семьи Винтур назвать в честь прабабушки, дочери торговца Пенсильвании. Начальное образование Анна получала в лондонской школе North London Collegiate School. Там часто она учиняла скандалы по поводу нежелания носить школьную форму. Творческие способности в девочке просыпались довольно быстро. В 14 лет она сделала себе свою фирменную прическу «боб», которая до сих пор является ее фирменной чертой, а уже в 15 лет она советовала отцу, как следует оформлять газету, чтобы она стала привлекательнее для молодежи. В 16 лет ее все-таки отчислили из школы за нарушение дресс-кода и непозволительное появление в классе в мини-юбках. Тогда Анна Винтур решила податься в мир журналистики. Она прошла подготовительный курс в Harrods и в 1970 году отправилась в редакцию только что родившегося журнала Harper's & Queen, который возник после слияния журналов Harper’s Bazaar UK и Queen. Проработав несколько лет в этом журнале, Анна стала заместителем главного редактора. Но, не найдя общего языка с главным редактором, она покидает редакцию Harper's & Queen и перебирается в Нью-Йорк вместе со своим бойфрендом, журналистом Джоном Брэдшоу...