Сегодня мы повторяем основные химические свойства очередного класса
органических соединений. На этот раз речь пойдёт о карбоновых кислотах.
Заинтересованные лица, вероятно, уже предположили, что знают о данной теме достаточно. Однако, вдруг мы столкнёмся с чем-то достаточно любопытным, как это случилось в предыдущем материале, тогда, я напомню, мы выяснили, что ацетон благодаря кето-енольной таутомерии реагирует с галогенами.
1) Кислотные свойства
Обусловлены диссоциацией под действием растворителя, которая приводит к отщеплению катиона водорода (сделаем вид, что про ион гидроксония мы ничего не знаем). Именно катион водорода обуславливает кислотную реакцию среды и, например, меняет окраску индикатора.
Константа диссоциации карбоновых кислот, к слову, сравнительно невелика, что позволяет отнести карбоновые кислоты как к слабым электролитам, так и к слабым кислотам.
Сила муравьиной кислоты превосходит силу других представителей гомологического ряда карбоновых кислот, что обусловлено положительным индуктивным эффектом углеводородного заместителя, в конечном итоге снижающим полярность связи кислород-водород.
Введение же в углеводородный заместитель электроноакцепторных групп: нитрогруппы или галогенов, приводит к повышению кислотности.
При взаимодействии с другими веществами в рамках данного свойства карбоновые кислоты, кстати, оправдывают своё название и довольно предсказуемо реагируют с металлами, основаниями или карбонатами (вспомнить свойства кислот можно здесь).
2) Этерификация
Карбоновые кислоты способные реагировать со спиртами, давая в качестве продукта довольно любопытные сложные эфиры. Способствует протеканию реакции подкисление раствора.
Классифицировать данную реакцию можно как нуклеофильное присоединение спирта с последующим отщеплением воды.
3) Реакции замещения
Замещение гидроксильной группы способно приводить к получению ангидридов - производных карбоновых кислот.
Водоотнимающие средства способны давать ангидриды иного рода.
а что вообще из себя представляет уксусный ангидрид?
А это бесцветная жидкость с достаточно.. любопытными способами применения.
4) Замещение водорода в α-положении
Карбоксильная группа карбоновой кислоты оттягивает на себя электронную плотность, что влияет на атомы водорода в α-положении и определяет направление реакции замещения. Например, на галоген. А помогает в этом деле красный фосфор.
продукт в виде α-галогензамещённого карбоновой кислоты интересен прежде всего как исходное для получения аминокислот. Например, какого-нибудь глицина. Нужен только аммиак.
5) Восстановление
Очень сильные восстановители, например, литий алюмогидрид, позволяют получать из карбоновых кислот спирты.
6) Горение
Для органики в целом характерен процесс горения, то есть взаимодействия с кислородом. Хоть и в случае той же уксусной кислоты это не очевидно.
Особенности муравьиной кислоты
Отдельно стоит упомянуть об уникальных свойствах муравьиной кислоты, которая, во-первых, благодаря наличию альдегидной части молекулы, даёт реакцию серебряного зеркала (об этом упоминалось тут)
а, во-вторых, реагирует с концентрированной серной кислотой, что приводит к образованию угарного газа, который в этом смысле можно интерпретировать как ангидрид муравьиной или метановой кислоты.
стоит ли говорить о том, что муравьиная кислота даже со свежеосаждённым гидроксидом меди (II) реагирует как и альдегиды при нагревании
А о чём ещё стоило бы упомянуть, можете подсказать ниже. У меня же пока на этом всё. Спасибо. Пока.