Outlook 2019, 365 и 2021 версии, даже при наличии всех лицензий, часто требует войти в свою учетную запись Microsoft.
Для отключения данной "замечательной" функции добавляем запись в реестр:
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover
Создаем ключ:
DWORD: ExcludeExplicitO365Endpoint = «1»
Путь "16.0" может отличаться в зависимости от версии