Краткий ответ с небольшим пояснением.
НЕТ с наличкой и переводами
Самозанятому ИП касса не нужна, если принимаете оплату наличными, переводами на банковскую карту, через электронный кошелек. Чеки вы выдаете через приложение Мой налог.
Пояснение: В законе 54-ФЗ «О применении контрольно-кассовой техники при осуществлении расчетов в Российской Федерации» в статье 2 п. 2.2 прописано, что плательщики налога на профессиональный доход использовать онлайн-кассы не обязаны.
Это касается и самозанятых граждан, и ИП на НПД.
ДА с эквайрингом
Онлайн-касса понадобится ИП на НПД, если вы захотите принимать оплату банковской картой, то есть подключить эквайринг.
Пояснение: согласно требованиям 54-ФЗ тот, кто применяет эквайринг, обязан работать с ККТ. Через кассовый аппарат с фискальным накопителем идут оплаты, а ФНС от ОФД получает фискальные данные о денежных операциях.
Эквайринг без кассы запрещен законом.
Подробнее про кассу для самозанятых ИП и в целом про особенности режима НПД читайте в одноименной статье в блоге portkkm.