В молодости Диоген получил пророчество от дельфийской пифии «переоценивать ценности», которое вначале принял буквально и стал фальшивомонетчиком. После того, как его уличили в преступлении, был вынужден бежать из родного города. Диоген прибыл в Афины и стал учеником основателя школы киников Антисфена. Вскоре стал знаменитым благодаря своей мудрости, стилю жизни и эпатажным выходкам.
В своём учении Диоген пропагандировал аскетизм — отказ от земных благ, независимость и самодостаточность. Чувство зависимости от внешних обстоятельств, согласно Диогену, было уделом раба. Он отрёкся лишь от тех потребностей, удовлетворение которых требовало компромисса, отказа от свободной жизни. Даже в рабстве, по мнению Диогена, имея внутреннюю свободу, можно оставаться независимым человеком.
Одновременно с аскетизмом Диоген отвергал понятия брака, отечества, первым введя в обиход слово «космополит», презирал условности. Его шокирующие действия не только привлекали внимание, но и стали своего рода аргументом в споре, которому «серьёзная наука» ничего не может противопоставить. Образ народного героя и фольклорного мудреца Диогена привёл к появлению множества историй и преданий, и соответственно противоречий и домыслов в источниках.
К наиболее известным легендам о Диогене относятся встреча с Александром Македонским и поиск человека с фонарём. Когда царь предложил философу выполнить любое желание, тот попросил его отойти в сторону, так как Александр заслонял солнце. В другой раз Диоген зажёг днём фонарь и стал ходить по улицам. На вопрос относительно того, что он делает, философ отвечал: «Ищу человека». Детские годы будущего философа проходили в неспокойное время, так как именно тогда между персидскими и прогреческими группировками регулярно вспыхивали конфликты и междоусобицы. Гикесий, находясь в сложной политической обстановке стал подделывать деньги, однако вскоре его поймали с поличным. Диоген, которого обвинили в пособничестве и хотели арестовать, сбежал из города. Последующие годы были временем странствий, что в итоге привело его в Дельфы. В этом городе измучанный и уставший от тяжелой жизни Диоген обратился к оракулу, спросив у него: «Что же делать дальше?». Как и ожидалось, ответ был неясным: «Заняться пересмотром приоритетов и ценностей». Диоген это послание совершенно не понял, а потому, не обратив внимания, вновь отправился в странствие. Несколько лет странствий привели Диоген в итоге в Афины. Именно здесь на одной из городских площадей он познакомился с Антисфеном. Как точно произошло знакомство великих философов неизвестно, однако именно Антисфен стал тем, кто удивил грека своими высказываниями. В то время как сам у оппонента вызвал чувство неприязни. В тот же момент молодой человек принял решение, что остается в Афинах и хочет поступить в ученики к прославленному философу.Денег на то, чтобы снять или арендовать жилье у парня не было, но он решил эту проблему по-своему. Недалеко от храма Цибелы он вскопал прямо в землю огромную бочку из глины, в которой горожане хранили продукты как в холодильнике. В этой бочке он жил на протяжении долгих лет, что в итоге сформулировало выражение известное как «Бочка Диогена».
Далеко не сразу, но молодой человек все же поступил в ученики к Антисфену. Стоит отметить, что пожилой философ так и не смог избавиться от настырного парня даже после того, как избил его палкой. Как это ни странно, но именно Диоген стал тем, кто прославил античную философию и в частности школу кинизма.
В основу своей теории парень положил аскетизм, что означало отказ от всех мирских благ и подражать природе. Диоген был тем, кто не признавал политику, государство, священнослужителей и религию. При этом себя он называл гражданином мира или космополитом.
Когда учитель скончался дела у мужчины стали совершенно плохи. Многие местные жители уверяли, что философ сошел с ума, а как свидетельство приводили в пример его регулярные выходки. Так, прилюдно Диоген занимался онанизмом и при этом утверждал, что хорошо было бы тогда, когда поглаживая живот можно было бы утолить еще и голод.
Разговаривая с великим полководцем и правителем Александром Македонским, Диоген в беседе назвал себя собакой, однако было известно, что и раньше мужчина так себя называл. В один из дней горожане стали бросать философу кости, желая, чтобы он грыз их как настоящая собака. К сожалению, предсказать, что может случиться дальше они не могли. Диоген решил отомстить обидчикам изощренным способом. Он как пес помочился на них. Среди поступков известного философа были и другие экстравагантные перформансы. Когда он наблюдал за стрельбой неумелого лучника, он уселся прямо возле мишени, заявив, что по сути это наиболее безопасное место. Мужчина мог стоять голым под дождем и не покидать своего места даже когда горожане пытались его увести под навес. Однажды Платон заявил, что лучшая помощь тщеславию Диогена – это вовсе его не трогать.
Если вспомнить о разногласиях, которые регулярно возникали между Диогеном и Патоном, то многие утверждают, что это весьма занимательная история. К сожалению, Диоген только один раз действительно обставил своего оппонента. И это было в истории, рассказанной об ощипанной курице и платоновском человеке. Во всех остальных разговорах Платон неизменно выходил победителем. По мнению современных ученых выходец из Синопа своему успешному оппоненту просто завидовал.
