В личной жизни художника преследовали разочарования.
Молодой Винсент Ван Гог не раз говорил, что создан для семьи и тепла домашнего очага. Однако в действительности поддержание стабильных отношений не увлекало художника — он находился во власти искусства.
Влюблённость, как это часто бывает, пришла неожиданно — Ван Гога очаровала дочь его квартирной хозяйки в Лондоне Урсула Луайе. Девушка была на редкость хороша собой. В свои 19 она всерьёз задумывалась о свадьбе, и Винсент казался ей не самым подходящим кандидатом на эту роль. В результате Урсула бросила Ван Гога. Отвергнутый Винсент долго не признавал своё поражение и часто приходил к дому Урсулы.
Вскоре Ван Гог потерпел ещё одно сокрушительное поражение на любовном фронте — на этот раз речь шла о его родственнице Кэй Фос. Девушка уже побывала в браке. Ухаживания художника она отвергла, однако он продолжил упорно добиваться её расположения и буквально засыпал письмами. В 1888-м художнику поставили диагноз «эпилепсия височных долей», его одолевали сильнейшие приступы. Они носили циклический характер, повторяясь через определённый промежуток времени. Помимо этого у Винсента случались сильные головокружения, сопровождавшиеся рвотой. Всё это значительно влияло на его взаимоотношения с окружающими.
Почти два года длился роман Винсента с девушкой лёгкого поведения Син. Они впервые встретились в Гааге. Беременная Син и её старший ребёнок переехали к художнику. Своей пассии художник посвятил десятки работ. Жила пара в бедности, денег на еду не хватало. Известно, что Тео Ван Гог просил брата поставить точку в этих отношениях. Винсент и Син начали часто ссориться, в 1883-м они расстались.
Позже избранницей художника стала 40-летняя Марго. Винсент сделал ей предложение, однако родственники Марго не одобрили брак. Свадьба не состоялась.