Два древних города в Калужской губернии: Воротынск и Перемышль принадлежали к древней области вятичей, которая в XII веке составляла Особый уезд в потомстве Святослава, сына Ярослава I.
Воротынск впервые упоминается в летописи в 1115 году, в этом году Святослав Ольгович, князь Черниговский поменялся несколькими городами с племянником своим Святославом Всеволодовичем, в числе этих городов, упоминается Воротынск.
Перемышль, упоминается несколько позже, по мнению Татищева Василия Николаевича, автора первого капитального труда по русской истории, он был построен в 1152 году Великим князем Юрием(Георгием)Владимировичем Догоруким и обязан своим названием в честь Перемышля Галицкого, поскольку этот князь, скорбя о лишении Киевского престола, занятого его племянником Изяславом, не только вновь построенные города своего Суздальского уезда украшал именами далекой родины, но и рекам придумывал название южных. В дальнейшем Перемышль, основанный на земле вятичей, становится основным уделом потомков мученика веры Михаила, князя Черниговского(родословная книга князя П.Долгорукова ч.1 стр.45).
Иван Данилович Калита, Великий князь Московский, отправляясь к Хану Узбеку "и не зная, что Всевышний готовит ему в Орде", душевною грамотою (завещанием) 1332 года распределил принадлежащие ему города между своими детьми, в их числе был и Перемышль, который на тот момент был назначен им своему сыну Андрею, который также принадлежал Московскому Княжению. От князя Андрея город перешел во владение его сыну Владимиру Андреевичу, доблестному сподвижнику Великого Князя Дмитрия Ивановича Донского в день Мамаева побоища.
Но в конце XIV столетия Перемышль и Воротынск вместе с другими украинными городами вынуждены были покориться Литовским князьям Ольгерду и его преемнику Витовту.
Литовскому князю Ольгерду и Витовту принадлежали уезды: Медынский, Мосальский, Жиздринский, Козельский, Перемышльский и Лихвинский, Калуга и Любутск (ныне с.Троицкое Ферзиковского р-она). По миру 1408 года река Угра была назначена границей Московских и Литовских владений, города Козельск, Перемышль и Любутск относились к Москве, а Воротынск и другие относились к Литве. Великий князь Василий Дмитриевич отдал в удел своему дяде Владимиру Андреевичу Храброму, Князю Боровскому города Перемышль, Любутск и Козельск. Владимир Андреевич умер в 1410 году. В духовном завещании город Перемышль он отказал сыну (собрание грамот и договоров т.1ч.14). Мирный договор 1408 года между Московским и Литовским княжеством сохранялся до смерти Витовта, деда и опекуна Великого князя Московского Василия II Васильевича. Смерть Витовта уничтожила притворную дружескую связь между властителями двух половин Руси (восточной и западной), возобновила их споры о владениях, которые повлекли за собой разорение и захват украинных городов. С началом войны при Казимире, с 1445 года и до конца столетия все упомянутые города переходили из рук в руки, пока не утвердились окончательно за Московским Великим князем.