Димитрий родился в Переславле-Залесском, его отец был состоятельным купцом. Димитрий принял постриг в Нагорном Борисоглебском монастыре. В 1348 году преподобный основал Никольский монастырь на берегу Плещеева озера и стал его игуменом.
Димитрий хорошо знал преподобного Сергия Радонежского, и под его влиянием он со своим учеником Пахомием отправился на Север. Сначала пустынники построили храм в честь Воскресения Христова на реке Великой. Они хотели основать там же монастырь, но это не понравилось местным жителям. Тогда Димитрий и Пахомий отправились дальше.
Монастырь решили основать неподалеку от Вологды. Там местные жители были очень рады и вызвались помочь всем возможным. В 1371 году был построен деревянный Спасский собор. Из Переславля пришли многие ученики преподобного Димитрия. Так очень быстро собралась братия монастыря.
Устав монастырской жизни был строгим, но игумен Димитрий был добрым и милосердным - он помогал нуждающимся, кормил нищих и голодных, никому не отказывал в совете и утешении.
Сам Димитрий вёл строгую подвижническую жизнь - часто его едой были только вода и просфора, он много молился, но при этом до самой глубокой старости ходил с братией на все работы. Все пожертвования монастырю игумен проверял - не отрывает ли жертвователь последнее от своей семьи.
Отошёл ко Господу преподобный Димитрий в глубокой старости, 24 февраля 1392 года. В этот же день совершается его память.