Древнее укреплённое поселение центром которого являлся вершина холма окружённое оборонительными рвами и валами. Рядом с поселением протекли две реки Сейм и Путивлька. Есть версия что именно река Путивлька дала название городу. С развитием поселения и до момента превращения в город Путивль успел побывать под властью Новгород – Северского и Черниговского княжеств. Уже в XII веке он является укреплённым городом своего собственного Путивльского княжества. Однако это не спасло его от грабительских набегов дружин из соседних княжеств. Каждый поход сопровождался грабежом и уничтожением населения. В 1223 году дружина Путивля учувствовали в битве на реке Калке в котором русские и половецкие войска потерпели поражение от монголо – татар.
С 1239 года происходит нашествие татар под командованием хана Батыя. Город Путивль подвергся жестокому разграблению и разорению. В XIV веке известно, что он был захвачен Литвой. За этот промежуток времени о городе никаких упоминаний в истории нет, и он надолго пропадает из виду. В 1500 году благодаря князю Василии Шемяке город был освобождён и частично восстановлен. За боевые заслуги царь Иван III даёт ему права на владения городом на правах удельного северского князя. Но за это город должен был полностью подчиняться Москве. Василий Шемяка правил Путивлем достойно и защищал его от вражеских набегов. После его смерти город переход под полный контроль Москвы и становиться пограничным городом.
На город возложили серьёзные обязанности. Он стал защитников границ московского государства от степных завоевателей. Каждый раз татарские народы или турецкие отряды не давали покоя Путивлю. Для достойного отпора и защиты город был укреплён прочной защитой, были построенный каменный стены и башни. Также через город проходила большой поток купцом и велась бурная торговля. Путивль славился своими мастерами и ремесленниками, и Москва старался держать город под своим правлением.
Свою роль он сыграл и во время Смутного времени. В 1604 году Лжедмитрий I находился в этом городе вместе со своими войсками. После чего его сменили уже войска Ивана Болотникова. В Путивле он создал свой «штаб», и вся повстанческая армия собиралась в этом городе для дальнейшего наступления против царя Василия Шуйского. Путивль стал местом казни и расправы над царскими боярами. За это царь Василий Шуйский приказал своей отрядам совершить карательный поход и казнить городское население, которое поддерживало повстанцев. Окончательно добило город — это нападение отряда гетмана Сайгадачного, союзника Польши.
Возрождение города послужило подписание Деулинского перемирия. Москва снова рассматривает город как важный приграничный пункт. Для защиты были заново построены укрепления. Город снова посещают купцы, возрождается ремесленное производство. В дальнейшем в каких-либо значимых события Путивль не принимал участия. С расширением границ Российского государства он постепенно становиться обычным провинциальным городом. В XVIII веке он успел побывать в составе Белгородской и Киевской губерниях. В конце концов он получил статус уездного городка Курской губернии. В XIX – XX веках городок Путивль затухает, он теряет свою значимость, уменьшается население, промышленность в нём отсутствует. Город живёт за счёт небольшой торговли, малых предприятий и сельского хозяйства.