Черный понедельник
В начале фильма Джордан Белфорт проходит стажировку в инвестиционном банке, и в тот же день, когда он сдаёт экзамен, происходит историческое событие, известное как "Черный понедельник". Это совпадение приводит к тому, что Джордан теряет свою работу. Подобная ситуация также имела место в реальной биографии Белфорта, где его первый рабочий день пришёлся на "Черный понедельник". С течением времени из-за экономических трудностей банк вынужден был уволить Джордана, но он, обладая отличными знаниями в области финансов, решает отправиться в свободное плавание.
Вечеринки в «Стрэттон Оукмонт»
После увольнения из инвестиционного банка Джордан Белфорт решает заняться торговлей недорогими акциями в крупных объемах, а затем основывает свою собственную компанию под названием "Стрэттон Оукмонт". После первых успешных шагов в этом новом предприятии вечеринки в "Стрэттон Оукмонт" становятся частью повседневной жизни, на которых разворачиваются различные экстравагантные события. Может показаться, что в фильме Мартина Скорсезе было некоторое преувеличение, а Леонардо Ди Каприо добавил дополнительные оттенки своей любви к импровизации, но на самом деле это не так. Напротив, Джордан Белфорт признал, что хотя некоторые сцены были изменены или произошли после того, как он покинул компанию, в реальной жизни вечеринки были еще более интенсивными и безудержными, чем показано в фильме.
Вертолет
Однажды, находясь в неустойчивом состоянии, Джордан Белфорт занял место пилота вертолета. При наличии второго пилота он решил осуществить посадку самостоятельно. Однако из-за двоения в глазах и угрозы потери сознания у него это неудачно складывалось. Чтобы минимизировать повреждения и обеспечить безопасную посадку, второй пилот предложил Джордану закрыть один из глазов. Этот необычный метод оказался эффективным, и несмотря на трудности, они смогли благополучно приземлить вертолет. Эта сцена была запечатлена в фильме, где Джордан, представленный Леонардо Ди Каприо, испытывает трудности с посадкой вертолета, поднимается в воздух и, наконец, успешно садится.
Яхта
В фильме несколько раз мелькает яхта, но на нее обращается небольшое внимание, хотя в реальной жизни она имела заметную историю и даже принадлежала Коко Шанель. Предпоследним владельцем этой яхты был Берни Литтл, который в какой-то момент получил предложение от Джордана Белфорта о покупке. Несмотря на то, что Берни вложил много времени и средств в яхту, он согласился продать ее Белфорту. Однако спустя два года яхта столкнулась с финальным испытанием. Джордан, направляясь в Монако, оказался в сильном шторме. В фильме эта сцена изображена как ключевой момент в жизни Белфорта. В реальности же Джордан не нес никакой вины, так как прогноз не предвещал серьезного шторма, а за штурвалом находился капитан Марк Эллиот, который смог удерживать яхту на плаву до прибытия спасателей.
Золотая рыбка
В одной из сцен Донни Азофф, настоящее имя которого Донни Поруш и которого исполнил Джон Хилл, демонстрирует свое пренебрежение к брокеру, сыгранному Томасом Миддлдичем. В реальной жизни эта ситуация действительно имела место, но произошла из-за личных неприязней. В желании выразить свое недовольство, Донни берет живую рыбу и проглатывает ее перед брокером.
Ламборджини
К ближайшему концу фильма Джордан Белфорт, находясь в полной непонимаемой реальности, неуверенно достигает своего Ламборджини, садится в него и начинает медленную поездку, будто его разум и тело пребывают в двух параллельных мирах. После того, как он благополучно добирается до дома, полиция является к нему и демонстрирует результаты его поездки на один километр - его машина полностью разбита. На самом деле, Джордан Белфорт подтвердил точность этой сцены, хотя его бывшая жена заметила, что в реальной жизни она чуть иначе выглядела: после того, как Джордан приехал, она уложила его спать, и только потом встретилась с полицией, узнав о состоянии машины. Кроме того, несмотря на представление в фильме, автомобиль был не Ламборджини, а Мерседес.
Записка
В заключительной части фильма Джордан, сотрудничая с ФБР, надевает на себя устройство для прослушивания и направляется в свою компанию с намерением выдать всех, включая своего близкого друга Донни Азоффа. В реальности Джордан действительно надел прослушивающее устройство и пошел в "Стрэттон Оукмонт", но вместо того, чтобы выдать Донни, он передал записку своему другу Дэйву Биллу, о котором в фильме не упоминается. Однако, в фактической жизни и в сюжете фильма, информация из этой записки, каким-то образом, стала известна ФБР. Это привело к тому, что Белфорту чуть не грозило более длительное заключение.
Накачивай и сбрасывай
Основная идея, вокруг которой развивается прибыль Джордана Белфорта в фильме, полностью соответствует реальным событиям. Тем не менее, Мартин Скорсезе не так подробно раскрывает эту схему, как, например, Адам Маккей в "Игре на понижение", где объясняется крах ипотечного рынка с Кристианом Бейлом, Райаном Гослингом, Стивом Кареллом и Брэдом Питтом.
Суть схемы Джордана Белфорта заключается в том, что его компания продавала недооцененные акции по завышенным ценам, искусственно раздувая их стоимость и вводя инвесторов в заблуждение. Затем компания продавала свои собственные акции, вызывая резкое падение их цены до реальных, не завышенных значений. По словам самого Джордана, изначально его намерения не включали в себя умышленное вредление другим, но воздействие денег на его разум стало настолько оглушительным, что он погряз в необузданной жажде прибыли.
Арест
Понимая, что значительные суммы денег лучше всего хранить вне пределов досягаемости американских властей, Джордан обращается к швейцарскому банкиру и, используя его услуги, переводит средства в банк, который оказывается за пределами юрисдикции США. Тем не менее, в один момент банкира арестовывают по совершенно другому делу, и он решает раскрыть ФБР всю информацию о финансовых махинациях Джордана.
Подобная ситуация имела место в реальной жизни Джордана Белфорта, хотя детали того, как банкир раскрыл все детали своих дел с Белфортом, являются вымыслом Мартина Скорсезе. Ни сам Белфорт, ни представители ФБР не делали публичных заявлений о том, как произошла эта конкретная раскрытая информация.
Тюрьма и жизнь после
Так же, как и в фильме, Джордан Белфорт отбыл всего 22 месяца из назначенных 36 в тюрьме. После освобождения он решает посвятить себя исключительно законным методам заработка. Белфорт ведет семинары, выступает в качестве оратора, записывает подкасты, занимается писательской деятельностью и работает тренером по продажам.