Цистеин - одна из множеств аминокислот, которая существует в нашем мире, в том числе и в нашем организме. В литературе часто используют общепринятые сокращения: Cys, C, Цис.
Название этой аминокислоты происходит от исходного материала, из которого она была выделена впервые, а именно из камней мочевого пузыря ( от греческого cystis - мочевой пузырь).
С точки зрения химии цистеин представляет из себя: α-амино-β-тиопропионовая кислота, 2-амино-3-меркаптопропановая кислота или HSCH2CH(NH2)COOH
Цистеин существует в виде двух оптических изомеров: L-цистеин и D-цистеин. В природе преобладает L-форма цистеина. Ее чаще всего и используют в БАДах и медикаментах.
Кем и когда был открыт цистеин?
Цистеин (если быть точнее, то цистин) впервые был выделен Волластоном в 1810 году из мочевых камней и в 1899 году Мернером из рога крупного скота. Механизм образования аминокислоты описал в 1884 году Баумон. Точную формулу описал в начале 20 века Эрленмейер.
Какими важными физическими и химическими свойствами обладает цистеин?
Чаще бесцветные кристаллы (могут быть беловатыми, желтоватыми), которые хорошо растворимы в воде. Цистеин имеет кисловатый привкус. Аминокислота содержит серу в составе тиоловой группы (-SH), что и определяет ее высокую активность и важные для нашего организма и медицины функции. Взаимодействует как с щелочами, так и кислотами, активно образует комплексы с различными металлами, что так же важно для многих процессов в нашем организме. Относительно устойчив к солнечному свету.
При контакте с воздухом и при нагревании превращается в цистин (2 молекулы цистеина, которые связаны серными мостиками).
Если кратко: цистеин активно взаимодействует с щелочами, кислотами, многими металлами, кислородом воздуха с образованием окисленной формы в виде цистина. Так же цистин образуется при воздействии высоких температур при наличии доступа воздуха. Относительно устойчив к воздействию света и охлаждению.
Какое практическое применение данных знаний?
В большей степени эти знания важны для применения БАДов или лекарств на основе цистеина.
- Избегайте или минимизируйте контакт растворов на основе цистеина с металлами (ложки, ножи, иглы и тд), резиной.
- После приготовления раствора на основе цистеина используйте его как можно скорее, для уменьшения контакта с кислородом воздуха.
- Не разбавляйте препараты на основе цистеина очень горячей водой
- Жидкие формы препарата можно хранить как в холодильнике, так и при комнатной температуре.
Какие источника цистеина могут быть?
Если очень кратко, то любые продукты с большим содержанием белка и серных соединений.
- Мясо: свинина, говядина и тд
- Птица: курица, индейка, утка и тд
- Яйца
- Морепродукты
- Молоко и кисломолочные продукты
- Все капустные: кольраби, капуста белокочанная, хрен, редька, редиска, горчица и тд
- Все луковые: лук репчатый, лук батун, чеснок и тд
- Бобовые: горох, фасоль, бобы, чечевица и тд
- Овес, красный перец, семечки, различные орехи и тд
Метаболизм цистеина в организме
Для нашего организма цистеин относится к условно заменимой аминокислоте. Что это значит?
Это значит, что наш организм умеет ее сам создавать из двух других аминокислот L-серина и L-метионина. Но наш организм не умеет создавать самостоятельно L-метионин, что делает синтез цистеина зависимым от количества поступившего в организм метионина. Так что при адекватном питании и достаточном количестве метионина мы не будем наблюдать дефицита данной аминокислоты в организме.
Этапы синтеза L-цистеина из метионина.
- Реакция трансаминирования, в результате которой образуется гомоцистеин
- Пересульфирование гомоцистеина преобразуется в цистеин
Так же цистеин к нам поступает с пищей и усваивается в виде самой аминокислоты цистеина и его окисленной формы цистина. Цистин в нашем организме может преобразовываться обратно в цистеин.
Конечные продукты распада цистеина
- Сульфинат, который преобразуется в сульфинилпируват (может окисляться до сульфата с образованием 3-фосфоаденозин-5-фосфосульфата) и пируват или в гипотаурин и таурин
Выделяется с почками в виде сульфатов, с желчью через соединения таурина.
У растений для синтеза L-цистеина используются: L-серин и сульфаты. Это важно учитывать при выращивании растений с большим содержанием серы и белка: лук, чеснок, капустные, бобовые. Почва должна быть богата соединениями серы
Если кратко: цистеин поступает в наш организм с белками пищи как в чистом виде (после обработки пищеварительными ферментами), так и в виде цистина (наш организм тоже может перевести его в цистеин). При необходимости цистеин может образоваться из метионина, который содержится в достаточном количестве в тех же продуктах, что и цистеин.
Ацетилцистеин - революция в медицине!
Ацетилцистеин - не встречается в природе и является продуктом фармакологии. За счет ацетильной (уксусной) связи более устойчив (меньше окисляется), менее реактивен, лучше растворим в воде. Достаточно прост в производстве и имеет доступную цену для всех слоев населения. Выпускается в форме для приема через рот, наружно и внутривенно.
Кто и когда открыл ацетилцистеин?
Впервые ацетилцистеин был получен и внедрен в практику в Италии в 60-х годах 20 века профессором Витторио Феррари по заказу Альберто Замбона (фармакологическая компания Замбон СЛА). Таким образом появился новый класс препаратов под названием муколитики.