Памятник Шелехову Григорию Ивановичу (ОКН ФЗ), расположенный по адресу: ул. Свердлова, 18 квартал.
Примечательный бронзовый памятник, связанный с именем наиболее прославленного уроженца Рыльска – купца-первооткрывателя и мореплавателя Григория Ивановича Шелехова (Шелихова) (конец 1740-х – 1795), расположен в центре города, на площадке у главного входа в городской ПКиО им. М. Горького.
В 1895 г. в городе Рыльске с особой торжественностью была отмечена 100-летняя годовщина со дня смерти Г.И. Шелехова; о состоявшемся чествовании памяти знаменитого рылянина осенью того же года написали во многих газетах и журналах. Торжества были начаты заупокойной литургией, после которой было проведено приуроченное к юбилейному событию заседание Рыльской городской думы. По итогам прошедшего заседания было постановлено повесить в думском зале портрет Г.И. Шелехова, дополненный подписью с перечислением всех его заслуг, а также установить в городе памятник мореплавателю.
На установку памятника Рыльской думой из собственного бюджета была ассигнована тысяча рублей. А дополнительные средства собирались как среди жителей самого города местными общественными деятелями (среди которых, в частности, был известный преподаватель М.М. Хостник), так и по всероссийской подписке. Создателем дореволюционного памятника Г.И. Шелехову выступил выдающийся скульптор Илья Яковлевич Гинцбург (1859-1939).
Торжественное открытие памятника состоялось 24 августа 1903 г. на Красной площади Рыльска (вплоть по конец XX – начало XXI вв. Красной площадью Рыльска, очевидно, считалась площадь перед современным главным входом в ПКиО им. М. Горького; в настоящее время Красной площадью – именуется площадь перед зданием Администрации Рыльского района). В рамках проведения церемонии открытия были отслужены заупокойная обедня и панихида в приходской церкви купцов Шелеховых – Вознесенской, а после прошло заседание Рыльской городской думы.
Фигура мореплавателя, изваянного в полный рост в мундире морского офицера и в треуголке, была установлена на мраморном пьедестале. В правую руку скульптуры была вложена подзорная труба, левая – опиралась на эфес шпаги.
В 1928 г. (по другим данным, в 1930-е гг.) дореволюционный памятник Г.И. Шелехову был разобран: фигура купца-первооткрывателя – переплавлена, а пьедестал – передан в дар городу Шелехову (г. Шелехов Иркутской области является побратимом г. Рыльска Курской области).
Однако уже в 1957 г. Советом Министров РСФСР было принято решение о восстановлении памятника Г.И. Шелехову в Рыльске. Заслуженным советским скульптором Владимиром Иосифовичем Ингалом (1901-1966) была изготовлена точная копия дореволюционной скульптуры и установлена на несколько измененный пьедестал.
Восстановленный памятник мореплавателю Г.И. Шелехову вплоть до настоящего времени служит одним из украшений исторической части города, напоминанием о славном прошлом рылян и самого Рыльска.