Синтез органических веществ удивителен тем, что один и тот же химический процесс, например, нитрование, лежит в основе получения таких соединений как обезболивающий парацетамол , противомикробный фурацилин, многие пестициды и даже динамит.
Нитрующие смеси используются для введения нитрогруппы (-NO₂) в органические соединения.
Классический вариант нитрующей смеси
Нитрующую смесь готовят путём смешивания концентрированной серной кислоты (содержание H₂SO₄ составляет около 96%) с концентрированной азотной кислотой (содержание HNO₃ 65-70% ). При приготовлении смеси и в процессе проведения реакции необходимо поддерживать температуру ниже 50 °C, чтобы избежать разложения азотной кислоты.
Стандартное соотношение:1:1 по объёму. В некоторых случаях доля H₂SO₄ увеличивается для повышения активности смеси (например, 2:1).
Доля серной кислоты должна быть тем выше, чем меньше реакционная способность субстрата и чем больше число нитрогрупп вводится в его молекулу.
С азотной кислотой все понятно, именно она является источником нитрониевого иона (NO₂⁺)
Но при чем тут серная кислота?
Серная кислота — идеальная «пара» для HNO₃ по нескольким причинам: она имеет высокий показатель кислотности, что усиливает генерацию NO₂⁺ и обладает высокой гигроскопичностью, эффективно удаляя воду из реакционной среды, при этом смещая химическое равновесие в сторону образования продуктов.
Альтернативные варианты смесей для нитрования:
- Смесь азотной кислоты с уксусным ангидридом
- Нитраты с серной кислотой
- Азотная кислота с фосфорной кислотой
Нитроглицерин и динамит
Нитроглицерин — мощное взрывчатое вещество, открытое итальянским химиком Асканио Собреро в 1847 году. Несмотря на свою эффективность, оно крайне нестабильно: взрывается от малейшего удара, трения или нагрева, что делает его опасным в использовании.
Первое производство нитроглицерина было открыто еще Альфредом Нобелем, однако эксперименты с этим веществом доставляли много трудностей и даже имели трагический исход. В 1864 году на семейной фабрике Нобелей Швеции произошёл мощный взрыв, в результате которого погибли младший брат Нобеля и ещё четверо сотрудников. Причиной стала неосторожная работа с нитроглицерином. Эта трагедия глубоко ранила Нобеля и усилила его желание сделать нитроглицерин более безопасным. Спустя три года после смерти брата, Нобель запатентовал изобретение под названием «динамит»: нитроглицерин, смешанный с адсорбентом (в качестве адсорбента Нобель использовал диатомит, позднее появились другие вариации адсорбентов) . Диатомит (диатомовая земля) удерживает нитроглицерин в пористой структуре, снижая его чувствительность к ударам и трению.
Подобный состав сделал эту смесь довольно устойчивой и относительно безопасной при транспортировке и хранении.
Стоит отметить, что динамит сегодня — скорее исторический артефакт, чем актуальный инструмент. Его применение ограничено узкими нишами, а в большинстве отраслей он заменён современными, безопасными и эффективными материалами.
Тротил - самая миролюбивая взрывчатка
Тринитротолуол (тротил) был синтезирован в 1863 году немецким химиком Йозефом Вильбрандом. Изначально его использовали как желтый краситель для тканей, а не как взрывчатку.
В отличие от нитроглицерина, тротил не взрывается от удара или трения, его можно плавить (при 80°C) и заливать в снаряды, что сделало его популярным в военной промышленности. Для детонации требуется специальный детонатор.
Энергию взрывов часто измеряют в «тротиловом эквиваленте». При этом важно отметить, что сам тротил — не самое мощное взрывчатое вещество: его скорость детонации — около 6 900 м/с, когда у гексогена (более современного взрывчатого вещества) — 8400 м/с.
Синтез тринитротолуола — многоступенчатый процесс, включающий последовательное нитрование толуола.
Фурацилин
Противомикробный препарат «Фурацилин» сочетает в себе три ключевых свойства: дешевизну, низкую токсичность и отсутствие резистентности у бактерий. Это делает его незаменимым в ситуациях, когда современные антибиотики недоступны или неоправданны.
Нитрующая смесь, состоящая из концентрированных серной и азотных кислот, применяется на первом этапе синтеза фурацилина при нитровании фурфорола.
Нитрующая смесь — ключевой реагент в органическом синтезе, позволяющий получать нитросоединения для промышленности, медицины и химических исследований.
Больше интересного про химию, а также бесплатные конспекты и файлы для ОГЭ и ЕГЭ по химии в ТГ-канале: