Действие начинается в Ялте, где Дмитрий Гуров, женатый московский банкир, замечает одинокую даму с собачкой. Несмотря на семейное положение, он решает познакомиться с ней. Анна Сергеевна оказывается молодой женщиной из провинции, которая впервые оказалась одна без мужа.
Их отношения развиваются по классической схеме: от случайного знакомства до романтических прогулок и признаний в любви. Однако после первой близости Анна Сергеевна воспринимает случившееся как падение, что контрастирует с легкомысленным отношением Гурова, для которого это обычное приключение.
После отъезда Анны Сергеевны в родной город Гуров возвращается к своей привычной жизни в Москве. Но, вопреки ожиданиям, его не покидают мысли о ней. Обычная жизнь с женой и детьми, клубные разговоры и деловые встречи теряют смысл. Осознав силу своих чувств, Гуров едет к Анне Сергеевне в её город.
Встреча в театре становится поворотным моментом: герои понимают, что их чувства взаимны и глубоки. Анна Сергеевна начинает тайно приезжать в Москву под предлогом лечения, чтобы видеться с Гуровым.
В финале герои осознают, что их настоящая жизнь протекает только во время редких встреч, а остальное время они вынуждены жить ложью. Они хотят изменить ситуацию, но понимают, что решение проблемы потребует огромных усилий и времени.
Чехов мастерски показывает психологическую эволюцию героев: от легкомысленного флирта до глубоких чувств, которые заставляют переосмыслить всю предыдущую жизнь. Важной темой становится противопоставление внешней социальной жизни внутренней, истинной. Герои живут в двух измерениях - явном и тайном, и именно в тайном происходит их настоящая жизнь.
Произведение затрагивает вечные вопросы человеческого существования: поиск смысла жизни, противоречие между общественными нормами и личным счастьем, проблему искренности в отношениях. Чехов не даёт однозначного решения, но показывает, что настоящая любовь способна преобразить человека и заставить задуматься о переменах в жизни.