Лили Чукасян родилась в Чикаго и была младшей из трех детей в армянской иммигрантской семье, пережившей трагедию Геноцида 1915 года. Армянский был ее первым языком, а английским она овладела только в школе. С детства Лили начала заниматься музыкой в церковном хоре, а уже в школьные годы выступала на радио, чем зарабатывала деньги. После окончания школы Лили продолжила обучение пению у Филипа Мануэля, у которого брала уроки более 20 лет. В 1941 году она вышла замуж за Джорджа Гэведжана, друга ее брата. Это был очень счастливый брак, продолжавшийся более 46 лет, до самой смерти Джорджа в 1987 году.
Как профессиональная концертная певица Лили Чукасян начала выступать с 40-х годов в Чикаго и иногда за его пределами. Кульминацией ее карьеры стал концерт в 1955 году, когда она солировала во 2-й симфонии Малера под управлением Б. Вальтера в сопровождении Чикагского симфонического оркестра. В 1956 году у Лили диагностировали рак молочной железы, и врачи прогнозировали лишь шесть месяцев жизни. Однако она перенесла несколько операций и благодаря поддержке близких вернулась к нормальной жизни.
Оперный дебют Лили Чукасян состоялся в 1959 году в возрасте 38 лет, когда она исполнила партию Адальжизы в «Норме» на сцене Оперного театра в Арканзасе. Успешным был и ее дебют в Метрополитен-Опера, где в 1961 году она выступила в кантате С. Прокофьева «Александр Невский».
На протяжении своей 24-летней карьеры в Метрополитен-Опера Чукасян исполнила множество главных партий и продолжала гастролировать как концертная исполнительница. В Метрополитен-Опера Лили Чукасян также пела с такими великими исполнителями, как Карло Бергонци, Пласидо Доминго, Рери Барыш, Маттивильда Доббс и многими другими.
В 1984 году во время исполнения партии в опере «Взлет и падение города Махагони» Лили пережила сердечный приступ, а последнее выступление состоялось в 1986 году в роли Гертруды в опере Ш. Гуно.
Завершив сценическую карьеру, Лили Чукасян начала преподавать на вокальном факультете Йельского университета. В 2002 году она была удостоена медали университета Сэнфорд.
Лили Чукасян ушла из жизни в 2012 году в своем доме в городе Брэнфорд в возрасте 90 лет.