Город Углич довольно рано оказался в орбите Московского княжества. Считается, что ещё в 1328 году Иван Калита присоединил углицкие земли к Москве. Но непонятно, при каких обстоятельствах это произошло. В 1389 году Дмитрий Донской, распределяя земли между сыновьями, указал в завещании:
«А сына своего, князя Петра, благословляю куплею же своего деда, Оуглечем полем, и что к нему потягло».
Тогда же сыну Юрию досталась другая «дедова купля» – Галич, а сыну Андрею – «дедова купля» Белоозеро. При каких обстоятельствах Иван Калита, дед Донского, купил эти земли, и что вообще означает термин «купля» - неясно. Историки спорят: то ли он купил владельческие права у местных князей, то ли выкупил у Орды право сбора дани с этих городов и княжеств, то ли вообще получил ярлык на тамошние княжения. Слишком мало у нас летописных известий об Угличе XIV века.
Доктор исторических наук Константин Аверьянов решил посмотреть, употребляется ли загадочный термин «купля» в других источниках того времени. Оказалось, что в московско-рязанском договоре 1381 года в качестве «купли» Дмитрия Донского названа Мещера. И Дмитрий Иванович реально княжил в этих землях, так как известно, что он отправлял мещерскую рать в различные походы. А до московского государя Мещера принадлежала нижегородско-суздальскому князю Дмитрию Константиновичу. Аверьянов предположил, что эти земли были приданым его дочери Евдокии, ставшей в 1366 году женой будущего победителя мамаевых ратей.
Почему же Дмитрий Донской не упомянул Мещеру в своем завещании? Аверьянов, исходя из существовавшей на Руси практики, утверждает, что приданое хоть и было в общем распоряжении супругов, но юридически оставалось в собственности жены. И если у этого брака не было потомства, то после смерти супруги приданое возвращалось в её род. На момент создания завещания Дмитрия Донского Евдокия ещё была жива, поэтому завещать Мещеру детям великий князь не мог. Исходя из того, что приданое Евдокии было названо в источниках «куплей», Константин Аверьянов предположил, что и «купли Ивана Калиты» попали во владение московского княжеского дома через брак.
И, действительно, Галич достался московским князьям в результате второго брака Ивана Калиты, женившегося на дочери князя Фёдора Давыдовича Галицкого. А брат Калиты Афанасий Данилович женился на Анне, дочери Василия Глебовича Белозерского.
Правда, Аверьянов не упоминает, что и в Галиче-Мерьском, и в Белоозере сохранялись местные княжеские династии: в Галиче – потомки младшего брата Александра Невского, в Белоозере – потомки ростовского княжеского дома. Скорее всего, и Иван Калита, и его брат Афанасий получили посредством браков лишь часть земель в Галиче и Белоозере, а не оба княжества целиком. И, возможно, Калита действительно купил у Орды право собирать дань с этих земель. Со временем Москва просто отодвинула местных князей от власти. Хотя в истории Белоозера был период, когда его князья на время вернули контроль над своим княжеством. Но после гибели Фёдора Белозёрского в Куликовской битве его княжество окончательно стало частью владений Москвы. А потом Дмитрий Донской в завещании деликатно назвал Галич и Белоозеро «дедовыми куплями».
Но как всё-таки московским князьям достался Углич? В XIII веке это княжество принадлежало Владимиру, младшему сыну Константина Ростовского. Этому князю повезло выжить в битве на реке Сити. А вот его сыновья потомства не оставили, и Углич перешёл к ближайшей родне – ростовскому князю Константину Борисовичу. Если не считать краткого периода, когда Углич захватил ярославский князь Фёдор Чёрный.
Известно, что в начале XIV века московский князь Юрий Данилович, старший брат Ивана Калиты, женился первым браком на некой ростовской княжне. Историк-генеалог Александр Экземплярский доказал, что речь идёт о дочери Константина Борисовича. И, вероятнее всего, ростовский князь отдал в приданое за дочерью Углич и какие-то земли в самом Ростове (например, село Василевское). Доказательством этого Аверьянов считает неоднократные летописные упоминания о частых поездках Юрия в Ростов. Даже свою вторую жену – Кончаку, сестру хана Узбека, московский князь похоронил в Ростове, а не в своём стольном граде.
Первая жена Юрия умерла довольно рано, оставив мужу единственного ребёнка - дочь Софью, за которой, соответственно, сохранялись и права на Углич. В 1320 году, когда Софья подросла, отец выдал её замуж за тверского княжича Константина, чтобы наладить отношения с тверским княжеским домом, рухнувшие после гибели Михаила Тверского в Орде. А в приданое за Софьей Юрий Данилович мог отдать Углич, чтобы не трогать московские родовые земли, чьё отчуждение пришлось бы обсуждать с братьями Иваном и Афанасием. Именно необходимостью оформить передачу зятю Углича Аверьянов и объясняет приезд Юрия в Ростов в год свадьбы Софьи и Константина.
Московско-тверской брак оказался несчастливым и бездетным. Супруги развелись, Константин женился второй раз, а Софья ушла в монастырь. Но её земли не перешли к тверскому княжескому дому. По тогдашним правилам, после развода или смерти супруга приданое возвращалось жене, чтобы она могла второй раз выйти замуж. Но поскольку Софья постриглась в монахини, то приданое возвращалось в род отца. Юрий Данилович к тому времени уже умер, поэтому ближайшим наследником Софьи стал её дядя – Иван Калита. Именно так Углич и закрепился за Москвой. А самой Софье «на прожиток» осталась волость Кистьма (Кесьма под Бежецком) и село Василевское под Ростовом. Именно эти земли стали в 1371 году яблоком раздора между московскими и тверскими князьями. Скорее всего, в тот год и скончалась монахиня Софья.
Претензии на её наследство предъявили непрямые родственники – её внучатый племянник московский князь Дмитрий и внук её мужа от второго брака князь Дмитрий Дорогобужский из тверского дома. Поскольку весомых аргументов у спорщиков не было, оба не были прямыми наследниками, стороны быстро перешли к военным действиям. Дорогобужского князя поддержал его родич – великий князь тверской Михаил Александрович. В 1372 году он захватил Кистьму, пленив тамошних воевод, а также сжёг Углич и разорил Мологу с Костромой. Но Дмитрий Московский собрал коалицию союзных князей, включая Василия Ярославского, и в 1375 году осадил Тверь, чем заставил Михаила капитулировать.
Аверьянов резюмирует, что Углич, Белоозеро и Галич, названные в завещании Дмитрия Донского «дедовыми куплями», достались московским князьям в результате браков. Обычно историки полагали, что дед – это Иван Калита. Но, скорее всего, великий князь, говоря в завещании об Угличе, Галиче и Белооозере, каждый раз имел в виду разных лиц – братьев Юрия, Ивана и Афанасия Даниловичей, из которых только средний брат приходился ему родным дедом. Почему же эти земли не упоминались в грамотах предшественником Дмитрия Донского – Ивана Калиты и его сыновей? Вероятно, потому что они имели особый статус - юридически принадлежали женщинам из московского княжеского дома. И появлялись они в документах только через поколение-другое, когда московские княгини умирали и их сыновья-внуки становились полноправными владельцами маминых-бабушкиных владений.