Караваджо (годы жизни 1571-1610) написал этот автопортрет во время работы у художника-монументалиста по имени Джузеппе Чезари (годы жизни 1568-1640). Тщательно проработанные элементы натюрморта на картине ясно демонстрируют влияние учений именно Чезари. Однако сам Караваджо быстро разочаровался в изображении декоративных цветов и фруктов, считая их «низменной темой». Он подтолкнул Чезари к возможности рисовать человеческие фигуры и получил его сильное желание в ответ. Как утверждает историк искусства Эндрю Грэм-Диксон (родился в 1960 году), эта картина и сопутствующая ей работа под названием «Юноша с Корзиной Фруктов», написанная в тот же период, скорее всего не были заказаны Караваджо и, скорее всего, были написаны им «как демонстрационные работы: доказательство своему учителю того факта, что он действительно способен писать более амбициозные сюжеты». Картина входит в группу ранних автопортретов художника, которые, по всей видимости, были написаны с помощью выпуклого зеркала, что подт