Саша родился весной 1889 года у киевлянки Евгении Сколацкой. Молодая женщина из дворянского рода Гоголей-Яновских была страстно влюблена в женатого мужчину, адвоката и журналиста Николая Вертинского. Законная супруга Варвара, зная о романе мужа, ни за что не хотела давать ему развод.
Николай Петрович снял для возлюбленной квартиру в доме на Большой Владимирской, где и жил с ней. Там в 1884 году родилась старшая сестренка Саши, которую назвали Надеждой, там родился и Александр. Родственники были против запретной любви Евгении, но детей ее привечали.
В мемуарах Вертинский писал, что помнил себя ребенком трех-четырех лет. Он гостил у тётки Марьи Степановны, играл с плюшевым медвежонком, пытаясь выковырять ему стеклянные глаза, когда горничная Лиза зашла в комнату и заявила, что пора заканчивать игры, потому что умерла его мама. Саше дали шоколадку с кремом, видимо для утешения, и отвезли на квартиру, где жили его родители.
"Мать лежала на столе в столовой в серебряном гробу вся в цветах. Быстро взобравшись на табуретку, я чмокнул маму в губы и стал совать ей в рот шоколадку… Она не открыла рта и не улыбнулась мне. Я удивился. Меня оттащили от гроба и повели домой к тетке. Вот и все. Больше я ничего не помню о своей матери."
После смерти Евгении Степановны отец формально «усыновил» родных детей, но Саша остался жить у маминой сестры, а Надя жила с папой и его официальной женой. Марья Степановна, особа молодая и своенравная, частенько при племяннике высказывала свое негативное мнение о Николае Петровиче, называя его негодяем и соблазнителем.
Маленький Саша обижался и верить этому не хотел. Он всей своей детской душой любил папу, считая его самым добрым и красивым. Гораздо позже Вертинский узнал, что его отца очень уважали и любили, он был блестящим юристом и отзывчивым человеком, часто бесплатно защищал бедных людей. Саше было пять лет, когда отец скончался.
Вертинский продолжал жить у тетки Марьи, тогда как Надю после смерти отца забрала к себе старшая сестра мамы, Лидия Степановна, и увезла ее в Ковно. Саше было заявлено, что его сестра умерла, то же самое о нём сказали Наде. Долгое время оба так и жили, считая, что у них нет никого на свете.
Но судьба распорядилась по-другому. Уже взрослым Александр листал журнал «Театр и искусство» и ему на глаза попался перечень фамилий комедийной труппы Сабурова, среди которых он увидел «Н.Н.Вертинская». Из любопытства юноша написал письмо в театр на это имя:
"Милая, незнакомая Н. Н. Вертинская! У меня такая же фамилия, как у вас… У меня когда-то была сестра Надя. Она умерла маленькой. Если бы она была жива, она была бы тоже Н. Н. – Надежда Николаевна. Я знаю, что глупо писать незнакомому человеку только потому, что у него такая же фамилия. Но у меня никого нет на свете, и я это сделал от… скуки. Напишите мне, если вам нетрудно."
В ответ Александр получил трогательное, полное слез письмо – это была его сестра! До конца своих дней Вертинский не мог понять, зачем тетки поступили так жестоко, разлучив их в детстве, да еще и «похоронив заживо» друг для друга.
Из-за этого в детстве Саша явственно ощущал свое одиночество и, поступив в Александрийскую императорскую гимназию, начал подворовывать, пытаясь привлечь внимание. Его тут же отчислили из престижного заведения, учебу он продолжил в гимназии попроще. Несмотря на то, что мальчик был смышленый, учился он плохо. С переэкзаменовками еле переходил из класса в класс, а из пятого класса был исключен.
Позже артист напишет в воспоминаниях, что отвращение к учебе внушила ему тётка. Она заставляла его заниматься до полуночи, не разрешая играть, общаться со сверстниками, гулять или кататься на санках и коньках. Единственное, что придавало мальчику сил, – его участие в самодеятельных постановках.
Он продолжал потихоньку брать у тетки деньги без спроса, поскольку их ему вообще не давали. А когда Вертинского подростком выгнали из дома, чтобы выжить и прокормиться, он брался за любую работу: был грузчиком, продавцом, корректором в типографии. И играл на сцене «контрактового зала» вместе с другими юношами и девушками, мечтавшими об актерской стезе.
В 1912 году Александр написал свой первый рассказ «Моя невеста», который напечатали в журнале «Киевская неделя». Декадентская манера изложения понравилась читателям и у Вертинского взяли в печать еще несколько рассказов. После этого о нем заговорили как о подающем надежды юном литераторе.
Однажды Саша попал в литературный дом преподавательницы женской гимназии Софьи Зелинской, у которой собирался весь цвет киевской интеллигенции. Софья Николаевна оказала юноше дружеское расположение и весьма повлияла на его образование и литературный вкус.В этом доме Вертинский познакомился со многими выдающимися людьми: поэтами Владимиром Эльснером и Бенедиктом Лифшицом, художниками Марком Шагалом и Казимиром Малевичем.
1913 год оказался насыщенным на события. Александр решил переехать в Москву, чтобы поступить в Художественный театр. Он предстал перед глазами самого Константина Станиславского, но мэтру не понравилась его дикция и грассирующее «р». Александр пообещал, что если будет учиться, то исправит дефект, но так и не попал в списки поступивших.
В Киев он не вернулся, а поступил на службу в Мамонтовский театр миниатюр, которым руководила Мария Арцибушева. Вскоре Вертинский даже самостоятельно поставил на сцене театра спектакль по пьесе Александра Блока «Балаганчик».
Артист посещал со своими выступлениями литературные сообщества, где свел знакомство с Владимиром Маяковским и был поражен мощью его стихов; восхищался талантом Игоря Северянина. В том же году Александр дебютировал в немом кино, сыграв ангела в картине Ильи Толстого «Чем люди живы», созданной по мотивам повести Льва Толстого. Также он появился в образе кадета в фильме «Обрыв». Главную роль играл Иван Мозжухин, с которым Вертинский успел подружиться.
Творческая карьера артиста была прервана Первой мировой войной. Как санитар-доброволец он ушел на фронт. Почти сорок тысяч перевязок Александр сделал раненным в военно-санитарном поезде, где нес службу. В 1915 году, после ранения, артист вернулся в Москву, где узнал, что его единственная родная сестра, с которой они успели воссоединиться и два года прожить под одной крышей, скончалась.
Вертинский вернулся в Театр миниатюр с новой программой «Песенки Пьеро». Александр создал образ, в котором стал выступать со сцены, исполнял песни и романсы. Тогда впервые прозвучали его «Панихида хрустальная» и «Кокаинетка». Для своих композиций артист использовал как свои стихи, так и произведения поэтов Серебряного века.
Популярность Вертинского возрастала, но с приходом к власти большевиков ему все чаще стали намекать на несоответствие репертуара новому строю. Александр уехал ненадолго в Киев, оттуда с гастролями – в Харьков, Одессу и Севастополь, а затем, вместе с другими эмигрантами, отправился на пароходе в Константинополь.
К советской власти у артиста, по его словам, никаких претензий не было, просто в нем взыграла юношеская страсть к путешествиям. В Турции он купил греческий паспорт и отправился в путь за приключениями. Побывал в Румынии, жил и работал в польском Сопоте, откуда писал прошении о возвращении в Россию, но ему было отказано.
Несколько лет шансонье жил в Берлине, а в 1925 году переехал в Париж. Столица Франции в те годы была полна российских эмигрантов. Александр общался со всей русской богемой: беседовал с князем Феликсом Юсуповым, танцевал танго с балериной Анной Павловой, пел цыганские романсы с танцовщиком Сергеем Лифарем. И ездил с гастролями по разным странам.
В 1934 году артист с аншлагом дебютировал в одном из самых популярных залов Нью-Йорка – «Таун-холле». Тогда на его концерте можно было увидеть Сергея Рахманинова, Федора Шаляпина, Джорджа Баланчина, Марлен Дитрих. Последняя даже пригласила Вертинского погостить на ее вилле в Беверли-Хиллз.
Через год Александр уехал в Китай. Поначалу он жил в Харбине, где образовалась большая диаспора русских эмигрантов, затем переехал в Шанхай. Там он жил и работал с 1935 по 1943 год, написал и спел множество новых песен, в числе которых – «Иная песня», «В снегах России», «Наше горе».
В конце 1943 года Вертинский наконец-то, после многих обращений и просьб, получил разрешение вернуться на родину. С женой, тещей и годовалой дочкой он переехал в Москву. Выступал перед фронтовиками в Великую Отечественную войну, ездил на гастроли по городам СССР.
После войны он снялся в нескольких художественных фильмах: «Заговор обреченных» (кардинал Бирнч), «Великий воин Албании Скандербег» (дож Венеции), «Анна на шее» (князь), «Пламя гнева» (Беневский/прелат), «Кровавый рассвет» (панн Савченко). За роль кардинала Вертинский был удостоен Сталинской премии.
Тем не менее, знаменитого в мире шансонье словно не существовало для официального Советского Союза. Несмотря на всенародную любовь, его не приглашали в радиоэфиры, не брали интервью для газет, не печатали его стихи. Отношение к артисту «наверху» было таким, словно он не возвращался на родину, а репертуар, насчитывавший более сотни композиций, был урезан чиновниками Росконцерта до тридцати, которые ему было разрешено петь.
В юности Александр непрестанно влюблялся, по большей части платонически. Впервые он женился, когда жил в Польше. В 1923 году его женой стала эмигрантка из России Рахиль (Раиса) Потоцкая, девушка из интеллигентной и обеспеченной семьи. После замужества Рахиль стала называться Иреной Вертидис.
Семейная жизнь была несчастливой: пара то расходилась, то снова сходилась, пока в 1941 году не развелась официально и окончательно. К тому времени Александр уже жил в Шанхае.
Однажды он давал очередной концерт в ресторане «Ренессанс», после которого подсел к столику обворожительной красавицы. Молоденькую девушку звали Лидия Циргвава. Ее мама, сибирская казачка, и отец, мегрел по национальности, поехали в Китай добровольцами на строительство Китайско-Восточной железной дороги. Там и родилась Лида.
Вертинский был совершенно очарован ею и, несмотря на то, что был старше девушки на 34 года, сделал ей предложение. В 1942 году они обвенчались, а через год родилась старшая дочка Марианна.
По возвращении в Советский Союз родилась вторая дочка. Её назвали Анастасией. Своих девочек-погодок артист очень любил и даже сочинил для них песню «Доченьки». Позже обе стали популярными актрисами.
Любимец публики давал концерты до последнего дня жизни. Весной 1957 года у Вертинского был напряженный график. 21 мая он работал в ленинградском Доме ветеранов имени Марии Савиной. Вечером в номере гостиницы «Астория» артисту стало плохо. Врачи констатировали смерть от острой сердечной недостаточности. Ему было 68 лет.
Похоронили Александра Николаевича на Новодевичьем кладбище Москвы. Память о великом артисте почтили в его городе детства. На одной из улиц Киева создана музейная витрина с его фотографиями, пластинками, автографами. В 2019 году на Андреевском спуске был установлен памятник Вертинскому.