Родился Деннис 10 мая 1969 года в Амстердаме в семье Вима и Тонни Бергкампов, набожных католиков. Вим был электриком и страстным любителем футбола и в свободное время играл в одной из любительских лиг за команду "Вильскрахт". Так что любовь к футболу детей в этой семье была неслучайна.
Деннис был младшим из четырех братьев - Вима, Рональда и Марселя. Имя ему досталось в честь любимого футболиста отца и старших братьев - Дениса Лоу. Когда Деннис подрос, он вслед за братьями записался в детскую школу "Вильскрахта". В возрасте двенадцати лет его заметили представители школы "Аякса" и мальчик попал в академию знаменитого клуба. Он восхищался игрой Гленна Ходдла, его искусством приема мяча и техникой Марадоны.
Будучи игроком молодежной команды, Бергкамп достаточно быстро обратил на себя внимание тренера главной команды "Аякса" Йохана Кройфа. Свой последний матч за "молодёжку" Деннис сыграл 13 декабря 1986 года, а уже на следующий день впервые появился в составе основной команды на матч с "Родой". Первого гола пришлось ждать совсем недолго, 22 февраля 1987 в игре против "Харлема", закончившейся 6-0 в пользу фаворитов, Деннис открыл счёт своим голам за "Аякс". В том сезоне Бергкамп появился на поле 23 раза и даже дебютировал на евроарене в матче Кубка кубков против "Мальмё".
После ухода с тренерского мостика Кройфа и последовавшей тренерской чехарды молодой игрок потерял место в составе, пока возглавивший в 91 году "Аякс" Луи Ван Гал не начал доверять Деннису место в основе. Он передвинул игрока с фланга в центр и не пожалел. Бергкамп установил рекорд голландского чемпионата, отличившись в десяти матчах подряд. В сезонах 90/91 91/92 и 92/93 Бергкамп стал лучшим бомбардиром чемпионата Голландии и вместе с клубом выиграл кубок УЕФА. В 91 и 92 годах признавался игроком года в Голландии. За 237 матчей в форме "Аякса" игрок забил 122 мяча.
Эти успехи не могли пройти незамеченными и в 93 году вместе с партнёром по нападению Вимом Йонгом Бергкамп переходит в миланский "Интер". 29 августа 93 Деннис Бергкамп дебютировал в футболке "Интера" в матче против "Реджины". Уже в сентябре ему удалось отличиться в ворота "Кремонезе", открыв счёт своим голам за миланскую команду. Первая половина чемпионата сложилась для голландского легионера неплохо, но дальше его показатели результативности резко ухудшились и сезон он закончил в итоге с 18 голами. Миланский клуб финишировал на крайне низком для себя 13 месте, но скоасил неудачу победой в кубке УЕФА, где Бергкамп стал лучшим бомбардиром турнира.
Второй сезон сложился для игрока гораздо хуже. Деннис не нашел общего языка с новым тренером Оттавио Бьянки и стал реже появляться на поле. Из-за игры за сборную на чемпионате мира 94 в начале сезона игрок выдал блеклую игру и не находил общего языка с партнёрами на поле и вне его. Из-за природной застенчивости многие из них характеризовали Бергкамп как крайне замкнутого и необщительного человека. В 26 играх Деннис забил всего пять голов. Купивший клуб Массимо Моратти в связи с неудовлетворительными результатами в чемпионате Италии провозгласил курс на обновление состава и Бергкамп стал подыскивать новый клуб.
В июне 1995 года игрока приобрел лондонский "Арсенал" за 7,5 миллионов фунтов.
Бергкампу понадобилось время, чтобы адаптироваться в Англии. Свой первый гол он забил только спустя шесть матчей - 23 сентября 95 в игре против "Саутгемптона". Зато в этой игре он оформил сразу дубль, принеся своей команде победу со счётом 4-2. В своем первом сезоне в Англии Бергкамп забил 11 мячей в 33 матчах.
В сентябре 96 на тренерский мостик "Арсенала" приходит Арсен Венгер. Он передвигает Денниса на позицию плеймейкера и это становится настолько удачным ходом, что даже прописывается в контракте игрока.
Следующий сезон стал очень удачным и для Венгера, и для "Арсенала", и для самого голландца. Клуб выиграл чемпионат и кубок Англии, а Бергкамп стал его лучшим бомбардиром с 22 голами, многие из которых были забиты в связке с новичком команды - соотечественником Марком Овермарсом. Деннис был признан лучшим игроком чемпионата 97/98.
Летом 98 Бергкамп отправился на мундиаль во Францию в составе сборной. В 1/8 он забил один из двух голов своей команды в ворота Сербии, а в четвертьфинальном матче против сборной Аргентины Бергкамп отдал голевой пас и забил, по собственному признанию, лучший гол в своей карьере, выведя Голландию в полуфинал, где она в серии пенальти уступила Бразилии.
Повторить успех предыдущего сезона "Арсенал" не смог. В решающем матче они уступили чемпионство "МЮ", а в полуфинале кубка так же пропустили красных дьяволов вперёд. Причем Бергкамп не забил пенальти, который мог принести "Арсеналу" победу, после чего отказался от должности пенальтиста, уступив ее новичку Тьери Анри. Во всех турнирах Деннис забил 16 голов в 41 матче и стал лучшим ассистентом Премьер-Лиги.
В сезонах 99/00 и 00/01 "Арсенал дважды становился вторым, а Бергкамп все чаще стал появляться лишь на замену. Тем не менее в 2000 он продлил контракт с клубом и в сезоне 2001/02 помог ему сделать золотой дубль, а их связка с Фредди Юнгбергом и Тьери Анри разрывала оборону соперников.
После домашнего для Голландии Евро 2000 Деннис принял решение завершить выступление в сборной.
Деннис не раз заявлял, что хотел бы играть в "Арсенале" пока не повесит бутсы на гвоздь. И клуб неизменно с 2003 года продлевал контракт с голландцем на год.
Сезон 2005/2006 стал последним для него и в клубе. Матч против "Вест Бромвича" 15 апреля 2006 был посвящен Бергкампу. Всем пришедшим на "Хайбери" болельщикам подарили футболки с его именем, а он сам вышел на замену во втором тайме и на 89 минуте забил свой последний гол за "Арсенал". 7 мая против "Уигана" он сыграл последнюю официальную игру в карьере.
А 22 июля состоялся прощальный матч, в котором "Арсенал" встретился с "Аяксом". Старт матчу дал розыгрыш мяча с участием Денниса, его отца и сына.
Всего за карьеру Бергкамп забил 201 мяч в 549 матчах за клубы и 37 голов в 79 играх за сборную.
Несмотря на то, что он долгое время отвергал мысли о тренерстве и работал экспертом на телевидении, в 2011 он пришел на должность ассистента тренера в родной "Аякс", где проработал до 2017 года. После этого он занимал должность консультанта в лондонском "Арсенале".
Нельзя рассказать про Денниса Бергкампа и не упомянуть о его знаменитой особенности. Ещё в период игры за молодежную команду "Аякса" в авиакатастрофе погиб его близкий друг и после этого Деннис прибегал к полетам на самолётах лишь в самых крайних случаях, заслужив прозвище Нелетучих голландец.