Первое упоминание о Высоко-Петровском монастыре датируется 1315 годом.
Он также связан с такими, всеми знакомыми, политическими деятелями как: Иван Калита (1288-1340), Дмитрий Донской (1350-1389). Кстати, в одних источниках сказано, что основан Московским метрополитом Петром, а в других - что монастырь основал сам Иван Данилович Калита. В любом случае, метрополит Пётр тесно дружил с московским князем, и даже стал его наставником. Когда Пётр умер в 66 лет, Ивану Калите было 30 лет и он сильно горевал. В честь него он и основал данный монастырь во имя Петра. Поэтому он и стал называться Петровским.
Именно в этом монастыре впервые был введен устав для монахов, в котором говорилось, что все общее, нет ничего собственного. Монастырь постоянно перестраивался, так при Василии Третьем в 1505-1517 годах монастырь стал каменным. В 17 веке монастырь стал расцветать благодаря роду Нарышкиных. Пётр Первый также любил этот монастырь.
Здесь же находилась усыпальница бояр Нарышкиных, построенная в 18 веке, тут же была похоронена мать Петра Первого - Наталья Кирилловна Нарышкина.
В середине 18 века монастырь имел 6 тысяч крестьян и имел обширные территории. Как говорила раннее, так как это был любимый монастырь Петра Первого, то он, в отличие от других монастырей не платил для государственной казны.
Однако пожар 1493 года, захват в 1611 году польско-литовскими интервентами и также захват французами в 1812 году принесли много бед монастырю.
Как и многие монастыри, Высоко-Петровский был в 1771 году служил карантинной зоной, так как в то время была эпидемия чумы (1770-1772).
В 1924-1929 годах советская власть стала закрывать храмы монастыря один за другим. На следующий год, в 1930 были сломаны кресты и купола, а на территории монастыря основали мастерскую по ремонту комбайнов. Позже из монастыря вывезли всё, что имело хоть какую-то ценность.
В советское время, в разные годы в Высоко-Петровском монастыре были и спортзал, и библиотека, и литейный цех и даже размещались коммунальные квартиры.
В 1930-е монастырь даже хотели снести, этого предполагал Градостроительный план Москвы, но монастырь миновала эта учесть и в 1950-е годы началась масштабная реставрация монастыря.
В 1992 году богослужения были возобновлены, но только в 2009 году Русская Православная церковь приняла решение о возрождении монастыря.
Как можно заметить, реставрация идет до сих пор.