9 января 1942 года началась Торопецко-Холмская наступательная операция (завершилась 6 февраля 1942 года). В ходе операции советские войска продвинулись на глубину наступления до 250 км, вклинились в оборону противника на стыке групп армий «Север» и «Центр», нарушили их взаимодействие, с запада обошли Ржевско-Вяземскую, а с юга охватили Демянскую группировки немецких войск, создав условия для их разгрома.
9 января 1942 года после артиллерийской подготовки войска фронта перешли в наступление. К концу 16 января войска армии растянулись на девяносто пять километров по фронту, пройдя на правом фланге до сорока километров, а в центре и на левом фланге до семидесяти километров. В наступлении на Холм — Торопец лыжники 4-й ударной армии обошли оборонявшуюся боевую группу немцев по льду озера с тыла и перехватили её пути отхода. С фронта 189-й полк атаковал части немецкой 249-й стрелковой дивизии. С востока немцев атаковали части 332-й стрелковой дивизии. С 13 по 15 января советские части вели бои с окружёнными немецкими частями и немецкая боевая группа была практически полностью уничтожена.
Одновременно войска левого фланга 4-й ударной армии создали угрозу обхода немецким частям, оборонявшимся на левом фланге немецкой 9-й армии в районе Селижарово, и вынудили их к отходу. Это дало возможность 15 января правофланговым частям 22-й армии Калининского фронта занять Селижарово, а на другой день выйти на правый берег Волги. С 9 по 17 января войска 4-й ударной армии продвинулись до шестидесяти пяти километров. К концу 16 января между 3-й и 4-й ударными армиями образовался разрыв, достигавший тридцать пять километров, который при дальнейшем наступлении ещё больше увеличивался. К 17 января 1942 года главные силы 3-й ударной армии вышли на подступы к городу Холм, и захватили город Красный Клин. К 28 января советские войска обойдя город Холм с юга, окружили немецкий гарнизон города. составляющий 5 500 человек. Но взять город советские войска так и не смогли.
Пока 33-я стрелковая дивизия 3-й ударной армии вела бои за город Холм, левофланговые соединения армии, не встречая сопротивления и попутно уничтожая мелкие группы немцев, прошли до восьмидесяти километров и выдвинулись к Малому Ельно. Фронт армии растянулся до двухсот километров. 3-я ударная армия до конца января продвинулись на сто двадцать километров и к 30 января вышли к Великим Лукам. Здесь советские войска вновь столкнулись с переброшенными с запада немецкими резервами и дальнейшее их продвижение было остановлено.
В ходе операции войска фронта прорвали немецкую оборону и, развивая наступление, продвинулись на 250 километров и вышли на рубеж Холм, Темный Бор, Качаново, Власково, Сердце, Евстюхново, Усвяты, Белоусово, Красный Луг, Нелидово. В ходе операции потери немецких войск составили 12 000 человек; советские потери составили 10 400 убитых и 18 810 раненых.