Древний город располагался на реке Десне и получил своё название от речного протока или так называемый рукав. Трубчевск — это не первое название города. В древности городище называли Трубеч, потом Трубецк. В XVII веке принял название Трубчевском. О какой-либо независимости не могло быть и речи, с самого начало истории городище находился под влиянием Хазарского каганата. Вскоре он был отвоёван князем Олегом и присоединён к Древней Руси. С этого времени Трубчевск начал приобретать очертания города с развивающем ремеслом и торговлей. Главным производством являлось обработка металлов и изготовление тканей. Жителе занимались животноводством и собирательством.
Находясь в составе Древней Руси город принадлежал Черниговскому княжеству. Во время раздробленности город Трубчевск получил право на самостоятельную политику т.е. «княжеский стол». В истории дружина города учувствовала в битве на реке Калке против татар – монголов.
В XIV веке активизировалось княжество Литовское и захватывает Трубчевск. Желая отвоевать город князь Дмитрий Донской посылает армию. Однако кровопролития не произошло, правитель города князь Дмитрий Ольгердович (Трубец) изъявил желание присоединиться к русским землям и сдал город без боя. Переехав в Москву вместе со своей свитой и семьёй князь Дмитрий Ольгердович основал династию Трубецких. В дальнейшем князь Дмитрий вместе со своей дружиной примет участие в битве на Куликовском поле. После долгих воин в 1503 году по мирному договору город Трубчевск снова вошёл в состав Русского государства и уже последний князь Андрей Трубецкий правил княжеством по наставлению князя Московского.
Для обороны от ногайских и крымских татар в город укрепили и ввели на постоянную службу военный гарнизон с пушками. Несмотря на старания в 1581 году город был взят польским гетманом Вишневецким, гарнизон был разбит и военные укрепления разрушены. В 1609 году согласно распоряжению Лжедмитрия II город поступил в распоряжение Юрию Мнишеку. Согласно Деулинскому перемирию в 1618 году город Трубчевск отошёл на многие годы Польше. В 1645 году В ходе длительной войны город снова вернулся на свою историческую родину Московское государства. Возвращение получилось не столь радостным так как город и все прилегающие к нему земли были сожжены и разграблены.
Вернувшись на родину город заново начал отстраиваться новыми деревянными зданиями. В этот раз Трубчевск играл роль приграничного города – крепости. Оборонительные сооружения снова были восстановлены. Через пристань Трубчевска проходил речной торговый путь до Чёрного моря. Увеличился торговый оборот разнообразными товарами от драгоценностей до редкостных мехов. С увеличением города появился центр административных зданий: приказная и губная избы, соборная церковь, магазины и склады, торговая площадь.
С царствованием Петра I Трубчевск обрёл облик промышленного города. В городе открылись заводы по производству стекла и переработке разного сырья. В 1778 году Трубчевск получал статус уездного города и был присоединён к Орловской губернии. Особую важную роль он сыграл в годы Отечественной войны. В город свозились все запасы продовольствия для нужд армии, так было запасено столько продовольствия что хватило бы содержать целый месяц 120 - тысячную армию. Не остались в стороне и сами жители города, на пожертвование армии население собрало 14 760 рублей серебром. Вскоре эти самые запасы были переправлены по приказу Кутузова в действующею армию в Тарутино.
С XIX по XX века город Трубчевск понемногу превращается в обычные тихий провинциальный городок с небольшим населением. Какая-либо промышленность в нём больше не развивается и наступает застой. Торговля по-прежнему происходит через торговый порт по реке Десне. Ежегодно в городе проводиться ярмарка с различными конкурсами и аттракционами.
