Вторая половина XIV в. стала временем важных перемен в отношениях между русскими землями и Ордой. После разделения Ордынской державы на враждебные, сражающиеся между собой объединения отношения с ними русских князей приобрели существенно разный характер. Ханов Заволжской Орды, сидевших в Сарае, русские князья довольно скоро перестали признавать, а со временем даже стали организовывать походы на их владения, используя при этом межордынские конфликты. Так, в 1370 г. Дмитрий Константинович ходил походом на болгар вместе с послом Мамая и выгнал оттуда местного князя Асана, очевидно, ставленника сарайских ханов. Более сложный характер носили отношения русских князей с более сильной и непосредственно граничившей с юга с русскими землями ордой темника Мамая. Именно в эту орду направился Михаил Тверской хлопотать о ярлыке на великое княжение. Это заставило и Дмитрия Ивановича в 1371 г. также направиться в Орду, чтобы добиться подтверждения своих прав на великокняжеский стол. Оттуда великий князь вернулся, но выплата выхода в Орду продолжалась недолго. Впервые в истории русско-ордынских отношений зависимость русских земель от Орды была открыто разорвана.
Это не осталось без внимания хана. В 1377 г. русские отряды потерпели поражение на р. Пьяне. Против войск царевича Араб-шаха (Арапши) в 1377 г. была выслана московская и нижегородская рать. Узнав в походе, что царевич находится далеко, войско утратило бдительность: воины сложили доспехи на телеги, расстегивали одежды, разопрев от жары, пили мед и пиво. Внезапный набег татар Мамаевой Орды привел к поражению захваченного врасплох русского войска. Следствием явилось взятие Нижнего Новгорода, его разграбление и сожжение и союзные Москве черниговские княжества на верхней Оке.
На следующий год уроки были учтены, когда в 1378 г. Мамай послал большое войско во главе с мурзой Бегичем «на князя великого Дмитрия Ивановича и на всю землю Русскую». Дмитрий Иванович своевременно собрал войско и двинулся навстречу ордынцам. Перед походом он посетил знаменитого Сергия Радонежского и получил от него благословение. Перейдя Оку, русское войско остановило ордынцев в Рязанской земле на реке Воже. И 11 августа 1378 г. войско Бегича перешло реку и напало на русских, но потерпело полное поражение и было опрокинуто в реку. В сражении погибло пять ордынских князей, что говорит о немалых размерах пришедшего с Бегичем войска. Так определился способ действий, избранный великим князем — предводителем русских войск: не ждать пассивно нападения Орды, организуя оборону, а предпринять собственные активные действия.
В 1380 г. для нового похода на Русь Мамай не только собрал все свои силы, но и усилил свое войско отрядами наемников из числа жителей итальянских колоний в Крыму и народов Северного Кавказа. Кроме того, он вступил в союз с великим князем литовским Ягайло, сыном Ольгерда, и рязанским князем Олегом. Была достигнута договоренность о соединении сил союзников для совместного похода на Северо-Восточную Русь. Положение было опасным. Дмитрий Иванович принял смелое решение выступить против Мамая и нанести ему поражение до того, как он успеет соединиться со своими союзниками. Пунктом сбора войск стала Коломна, куда пришли со своими войсками все князья Северо-Восточной Руси. Под стягами Дмитрия Донского собрались воины из большей части Руси. Войско включало не только бояр-дружинников, но и большое народное ополчение. Как записал автор «Летописной повести» — одного из наиболее ранних и достоверных рассказов о походе Дмитрия Ивановича, «от начала миру не бывала такова сила русских князей». Узнав о сборе такого большого войска, Мамай заявил, что готов отказаться от похода на Русь, если ему выплатят выход в том же размере, как при хане Джанибеке, т. е. в эпоху высшего могущества Золотой Орды, но русские князья отклонили его предложение. Из Коломны, где коломенский епископ Герасим благословил собравшееся войско, Дмитрий Иванович двинулся через Рязанскую землю к Дону, где стоял Мамай, ожидая вестей о приближении союзников. Некоторые из русских военачальников предлагали не переходить Дон, но Дмитрий Иванович принял решение перейти реку и вступить в сражение с ордынцами. Здесь ему принесли грамоту от Сергия Радонежского с «благословением». Битва русского войска и ордынцев произошла на Куликовом поле у устья реки Непрядвы.
Бой начался поединком богатырей: монаха Александра из Троице-Сергиевой обители (в прошлом жителя великого княжества Литовского и Русского, брянского боярина - Пересвета) и ордынского богатура Челубея. Витязи поразили друг друга копьями, Челубей упал на землю, конь русского богатыря принес мертвого седока в свой стан. И закипел упорный бой.
Борьба была долгой и упорной, обе стороны несли большие потери. Дмитрий Иванович сражался в первых рядах своего войска. Исход сражения, по свидетельству «Сказания о Мамаевом побоище», решил неожиданный удар стоявшего в засаде полка во главе с князем Владимиром Андреевичем Серпуховским и московским воеводой Дмитрием Боброком. Остатки ордынского войска беспорядочно бежали, бросив свой обоз.
Значение Куликовской битвы трудно переоценить. Это была первая победа над главными силами Орды. Успех в сражении показал единственный путь к свержению монголо-татарской зависимости, который лежал в дальнейшем объединении русских земель, центром которого становится Москва. Тем самым Москва окончательно утвердилась как центр политической жизни Северо-Восточной Руси. В сознании русского общества победа на Куликовом поле стала одним из главных событий его средневековой истории. Сражение на Куликовом поле было первой победой не над отдельными отрядами ордынцев, а над главными силами Орды.
Однако ордынская зависимость еще не была ликвидирована. Можно считать своеобразной иронией судьбы, что победа на Куликовом поле способствовала восстановлению единства Ордынского государства. Еще весной 1380 г. правитель Тохтамыш захватил владения сарайских ханов в бассейне Волги. После поражения Мамая на Куликовом поле его воины, оставив своего правителя, перешли на сторону «настоящего царя» — Тохтамыша, под властью которого оказалась большая часть земель, входивших в состав Золотой Орды. Отправили послов к новому царю многие русские князья. В 1382 г. новый хан предпринял большой поход на Русь, чтобы восстановить зависимость русских земель от Орды. По своему характеру поход Тохтамыша заметно отличался от более ранних ордынских походов на русские земли. Хан приложил максимум усилий для того, чтобы его нападение было неожиданным для противника, задержав в Орде русских купцов и послов. Благодаря этому войска Тохтамыша смогли скрытно перейти Оку и подойти к Москве, не встречая серьезного сопротивления. При появлении сильного ордынского войска между русскими князьями не обнаружилось единства. Дмитрий Константинович Нижегородский изъявил покорность и прислал к Тохтамышу своих сыновей. Олег Рязанский указал хану броды на Оке. Захваченный врасплох Дмитрий Иванович уехал на север собирать войско, поручив защиту Москвы служилому литовскому князю Остею. Татарские войска несколько дней безуспешно осаждали Москву (тогда для защиты Кремля были впервые использованы пушки). Потерпев неудачу, Тохтамыш стал уверять жителей Москвы, что он воюет только с Дмитрием Ивановичем и, если они поднесут хану дары, он отойдет от Москвы. Сыновья нижегородского князя, бывшие с Тохтамышем, заверили в искренности ханских обещаний. Когда жители Москвы открыли ворота и вышли с дарами, татары ворвались в город, разграбили его и подожгли. По стране распространялись татарские отряды, сжигавшие дома и угонявшие пленных. Все эти факты показывают, что целью ордынцев было разорение страны противника, чтобы принудить его к выгодному миру, а не уничтожение вражеских сил. После похода Тохтамыша зависимость княжеств СевероВосточной Руси от Орды была восстановлена. В 1383 г. Дмитрий Иванович был вынужден после восьми лет паузы отправить в Орду с собранной данью старшего сына Василия. Тохтамыш задержал его в Орде как заложника — гаранта лояльности отца. Лишь в 1386 г. Василию удалось бежать и вернуться на родину. Однако ярлык на владимирский великокняжеский стол Тохтамыш выдал Дмитрию Ивановичу. Орда оставалась опасным противником Руси, способным серьезно затруднить ее поступательное развитие, но перекраивать политическую карту Руси по своему усмотрению ее правители уже не были в состоянии. Перед смертью Дмитрий Донской (1359–1389) составил завещание, согласно которому передавал старшему сыну Василию владимирский великокняжеский престол как свою вотчину. Тем самым происходит слияние территории Владимирского и Московского княжений. Москва становилась главным городом Руси, спор Москвы и Твери был решен в пользу Москвы. Ее границы достигали на севере Новгорода, на востоке — Нижнего Новгорода, на юге доходили до Дикого поля.