Город, который был полностью защищён от врагов лесом. Из-за его географического расположения и пошло его первоначальное название города Дебрянск т.е. «дебри».
Первые упоминание от этого города звучало в Ипатьевской летописи 1146 года. Тогда князь новгород- северский Святослав Олегович враждовал с князьями черниговскими Владимиром и Изяславом Давидовичами. Дебрянск периодически переходил из рук в руки и Святослав, когда захватил город то подверг его разорению.
В XIII веке во время правления черниговских князей произошло монголо – татарское нашествие. Были сожжены и разграблены очень много русских городов в том числе и Чернигов. Беда обошла стороной Брянск благодаря лесу, который окружал город и защищал его. Погибшего в Орде черниговского князя Михаила Всеволодовича сменил его сын Роман. Он решил создать новое княжество и главным городом назначить Брянск. Вместе с черниговским епископом князь Роман переехал в Брянск и провозгласил себя первым князем нового княжества. С тех пор Роман Михайлович правил из Брянска и старался вести самостоятельную политику только в угоду городу. Несмотря на то что дань Орде они платили княжество присваивало новые земли и было для всех гонимых людей местом где каждый мог найти себе убежище. Многие митрополиты сбежали в Брянск: Василий, Феогност, Максим.
Князь Роман свой город в обиду не давал и всё своё правление сражался с захватчиками. Литовский князь Миндовг хотел заполучить Брянск и посылала свои войска на захват города. Роману Михайловичу приходилось отражать атаки литовцев и в ответ сам выступал походами на литовские земли, в этих походах ему помогали татарские отряды. Также смоленский князь Александр Глебович досаждал своими нападениями. Длительная борьба с соседями истощили брянскую казну и вдобавок надо было ещё платить дань татарам.
Всё это привело к тому что в XIV веке после смерти князя Романа Михайловича княжество оказалось на грани разорения. Этим воспользовался литовский князь Ольгерда и в 1356 году Брянск был захвачен. До XVI века он принадлежал Литве.
Москва не собиралась прощаться с Брянском и неоднократно силовым методом пыталась отбить город. В 1500 году всё-таки удалось отбить город. По результатам перемирия Брянск вошёл в состав Московского княжества. В городе по завещанию государя Ивана III князем был поставлен его второй сын Юрий. Будучи в составе Московского княжества приграничный сосед Литва не собиралась успокаиваться. Для защиты Брянска во время Ливонской войны Москва сосредоточила в городе большую армию. Однако это не помогло и русские войска не смогли удержать город в результате боевых действий в 1583 году польско – литовские войска его сожгли. Восстановив Брянск по приказу Ивана Грозного, он был отдан старшему сыну Ивану.
Во время Смутного времени в городе происходили главные события, которые влияли на судьбу России. Брянск снова подвергся нападениям польско – литовского войска. Главные военные сила против Лжедмитрия I базировались в Брянске. В 1606 году жители города принимали участие в крестьянском походе на Москву под командованием Ивана Болотникова. По приказу царя Василия Шуйского город Брянск был перестроен в крепость и были переведены отборные войска. Лжедмитрий II собирался использовать город для перезимования, когда он приблизился к Брянску то увидел, что Брянск для него был закрыт. Долгую осаду держал самозванец в надежде что его впустят, в итоге он потерпел неудачу и отошёл в город Орёл.
После долгих осад и сражений был заключен Деулинское перемирие с Польшей. Это означало что город мог наконец начать жить мирной жизнью, но значение как приграничная крепость с него не снималось. Брянск ещё больше стал укрепляться, возросло население города и к этому были переведены стрелецкое войско. Стены и артиллерия усилились, построили военные склады, тайники, колодцы и прочее.
С окончанием воин и с вступлением на престол Михаила Фёдоровича для города начала другая жизнь. Брянск приобретает вид экономического торгового города. Так как Брянск был приграничным городом в нём учреждается таможня для контроля за товарообменом с Западом. Происходит развитие ремёсел и проводиться Свенская ярмарка. Брянск использовали и для шпионажа, Россия старалась следить за политической обстановкой в Малороссии и всячески оказывала помощь украинцам.
При правлении Петра I в Брянске были построены: Брянская верфь, судебная палата, мастерские по изготовлению и ремонту оружия, открылось производство осадной и горной артиллерии. Всего за год город производил 60 пушек.
В XIX веке город Брянск имеет статус промышленного города. Производили: вагоны, платформы и паровозы. Также имелась табачная и кирпичная продукция.