Иван родился в Москве и уже с малых лет начал свой путь в кинематографе. Дедушка и бабушка Вовы «Адидас» были звезды советского кинематографа. Отец, мама и даже сестра актера связали свою жизнь с актерским мастерством.
В детстве Иван занимался футболом, баскетболом и теннисом. Однако уже в начальной школе семья начала приобщать его к кинематографу. И уже в десять лет он исполняет свою дебютную роль в фильме деда «Приходи на меня посмотреть».
Выбор жизни в кино был очевиден. После девятого перевелся в Московскую международную киношколу, а после поступил в ГИТИС на курс Сергея Женовача. По признанию самого актера, никакой блат и популярность семьи актера не помогали ему в учебном процессе, а даже наоборот.
Первую большую роль Иван Янковский сыграл в 17 лет в нашумевшем фильме «Индиго». Несмотря на положительные отзывы о фильме и громкий успех, Иван концентрируется на учебе и после выпуска осталсяв Студии театрального искусства под руководством своего преподавателя Сергея Женовача, где актер до сих пор играет в спектаклях.
Роль Вовы Адидаса в сериале «Слово пацана: кровь на асфальте», заставила заговорить о Янковском как о серьезном актере. Сам он признается, что давно мечтал поработать с Жорой Крыжовниковым, поэтому сразу согласился на роль, несмотря на плотную занятость в театральных постановках и других проектах.
По словам другого молодого актера Леона Кемстача, который сыграл роль Андрея Пальто в этом же сериале, Янковский был «старшим» не только на экране, но и на съемочной площадке. Он постоянно поддерживал молодых актеров, репетировал и подсказывал им.