Заслуженный артист России раньше часто мелькал в телевизоре в качестве ведущего различных ток-шоу.
Олешко родился в Кишиневе в 1976 году. Папа мальчика классно играл на саксофоне, мама любила петь, а бабушка была набожной и мечтала, что Сашенька поступит в духовную семинарию, но тот ударился в художественную самодеятельность и грезил об актерской карьере. В Государственное училище циркового и эстрадного искусства в Москве он после школы поступил без вопросов. Студенческая жизнь паренька была бедной. Подрабатывал официантом. Чтобы купить себе ботинки или одежду, не ел иногда по несколько дней.
Чувствуя в себе творческий потенциал, Олешко позже закончил еще одно заведение: Высшее театральное училище имени Б. В. Щукина, после которого оказался в Театре сатиры. Учителем Александра был сам Ширвиндт. Однако в прославленном коллективе молодой актер задержался лишь на год. После того, как его пригласила к себе Галина Волчек, он перешел в театр «Современник», в котором служил 10 лет. Играл в этот период Александр и в Вахтанговском театре.
Киноиндустрия тоже не чужда Олешко. Любимцем зрителей его сделали роли Пети Яблокова в «Турецком гамбите» и олигарха Василия Федотова в сериале «Папины дочки». На съемках артист неоднократно рисковал здоровьем. Александр признался:
- У меня даже была контузия настоящая, потому что взорвалась какая-то машина рядом и что-то переборщили с пиротехникой. <...> Кино — предприятие повышенной опасности, так написано в договоре.
Первый раз Олешко женился сразу после окончания «Щуки» на Ольге Беловой. Но долгого брака не получилось. Одни говорят, что «любовная лодка разбилась о быт», другие причиной разрыва называют любовника Беловой. Новой избранницей артиста в 2011 году стала Виктория Минеева, графический дизайнер, но и с ней отношения не заладились. Через 7 лет у телеведущего появилась художница, с которой, как уверял Александр, у него все серьезно. Минувшей весной Олешко признался:
- Приготовлением пищи в моем доме занимается жена. Довольно давно.
Получается, что Олешко тайно женат. Детей у него нет, но история с внебрачным ребенком была. Как-то к телеведущему подвели девочку и представили: это его дочь. Александр улыбнулся, уж он-то знает, насколько щепетильно относится к постельным делам:
- Сейчас время такое: все с палочками ходят, тесты ДНК делают. Это так опасно... Не знаю, чего хотят люди, которые так поступают. Наверное, денег или внимания. Я сразу ответил: «Спасибо большое, но я не ее отец.