Когда-то здешние леса были царскими охотничьими владениями. Во времена Петра I под вековыми соснами прорубили Майский просек, где молодой царь со своими приближенными устраивал «праздники весны». С середины XVIII века Сокольники сделались местом народных гуляний. В 1840-х годах это - излюбленная летняя резиденция богатого московского купечества и чиновников средней руки. Сокольническая роща к тому времени уже обрела планировку, близкую к современной: семь Лучевых просеков (кроме Песочной аллеи), идущих от Большого круга и замыкающихся Поперечным просеком. В 1871 году от Лубянки до Сокольников проложили одну из первых линий московской конки; в начале XX века ее заменил трамвай.
В 1878 году Сокольническая роща, выкупленная у казны, стала городским общедоступным парком. На «пятачке» Большого круга, в центре которого в 1883 году по проекту архитектора Д.Н. Чичагова выстроили павильон-ротонду в русском стиле, протекала пестрая и шумная культурная жизнь: по воскресеньям играл духовой оркестр, пели Л.В. Собинов и Ф.И. Шаляпин, рестораны «Олень» и «Золотой якорь» привлекали публику хорошей кухней и цыганскими напевами, а в 1912 году здесь открылся быстро ставший популярным театр «Тиволи». Сокольники не раз «попадали» на страницы литературных произведений и живописные полотна.
После революции большинство сокольнических домов-дач были заселены многочисленными «годовыми» жителями (людьми с постоянной пропиской), некоторые приспособили под детские дома, санатории, школы. В начале 1920-х годов в Сокольнической роще закипела работа: сотни москвичей приняли участие в «воскресниках» по благоустройству. Часть рощи огородили, и вскоре здесь открылся «Сад профсоюзов». Просуществовал он недолго, но это стало первым шагом культурного освоения территории Сокольников в советский период. В 1930 году в Сокольниках вновь начались благоустроительные работы, возведение павильонов, разбивка клумб, монтаж аттракционов. Постановлением московских властей от 16 мая 1931 года вся территория Сокольнической рощи была объявлена парком культуры и отдыха.
Рельеф «Сокольников» - спокойная равнина со слабым уклоном в сторону Яузы. Этим обусловлена «радиальная» планировка парка, которая была сохранена в 1930-х годах и до сей поры составляет его особое очарование. Каждый просек, представляющий собой безукоризненно прямую аллею, по замыслу устроителей, был обсажен определенной породой деревьев - березами, вязами, кленами и так далее. Обогащенная многочисленными кустарниками и цветниками, флора парка впечатляла свои разнообразием. Оленьи, Путяевские, Золотой, Собачий пруды украшали ландшафт, манили к себе отдыхающих.
Как и ЦПКиО им. А.М. Горького, открытый в 1928 году, «Сокольники» стали «парком нового советского типа», где приоритет отдавался политико-воспитательное и культурно-просветительной работе, а развлечениям отводилось второстепенная роль. Парк был открыт круглый год. Летом посетителям предлагалась широкая лекционная программа, встречи со знатными людьми, эстрадные и симфонические концерты, различные спортивно-массовые мероприятия. Действовали лодочная станция, библиотека, читальня, шахматно-шашечный клуб, школа танцев, летняя танцверанда с духовым оркестром. Бильярдная, располагавшаяся в помещении лыжной станции, с мая по сентябрь привлекала сотни любителей «покатать шары» и была причиной постоянной «головной боли» администрации парка: зачастую играли здесь на деньги, а азартные игры в СССР были запрещены.
Для детей построили Городок пионера и школьника, а также уникальную автомагистраль, протяженностью восемь километров, «где они под руководством автотехников, проходят учебную езду на автомобилях и изучают правила уличного движения». В конце 1930-х годов в парке был сформирован батальон Юных армейцев: с ребятами проводились занятия по маскировке, ориентированию на местности, строевой подготовке. Свыше четырех тысяч школьников приняли участие в пяти военных играх, организованных на территории парка.
Лето было временем массовых народных гуляний. В 1940 году их устраивали в честь Дня ВМФ, Дня советской кинематографии, Дня железнодорожника; завершил сезон Осенний бал молодежи. Художественные и документальные фильмы, киножурналы демонстрировались в летних кинотеатрах «Сокольники» и «Новости дня».
К концу первого десятилетия своего существования ПКиО «Сокольники» имел в штате около 400 человек (постоянных работников и взятых на временные ставки). Помимо массовиков-затейников, художников и других сотрудников, обеспечивавших досуг посетителей, большинство персонала занималось техническим обслуживанием огромной территории парка, составлявшей около 600 гектаров: уборкой, чисткой прудов, санитарными вырубками леса и прочим. На площади в 20 гектаров располагался питомник для пополнения лесопосадок, в оранжереях ежегодно выращивались сотни тысяч цветов. В штатном расписании парка значились такие подразделения, как пожарно-сторожевая охрана, отдел автомобильного и гужевого транспорта, сектора электрообслуживания и строительства, телефонная станция и даже лесопилка. Парк представлял собой огромное хозяйство, на содержание которого ежегодно тратились значительные суммы. Расходы парка преобладали над доходами; разницу покрывали дотации, выделявшиеся по решению Исполкома Моссовета. Ситуация изменилась в середине 1940-х годов, после введения хозрасчета.
1 октября 1941 года в связи с приближением врага к Москве парк был закрыт. Не стало публики на дорожках «Сокольников», но продолжали действовать предприятия, располагавшиеся здесь еще с довоенных времен и перешедшие на выпуск продукции для фронта. Дежурили лесники. В 1942 году парк возобновил работу, хотя число мероприятий было сведено к минимуму. Устраивались танцевальные вечера, представления, в помещении драмтеатра, молодежь каталась на коньках. Киносеансы иногда приходилось отменять из-за перебоев с электричеством. Количество посетителей по сравнению с 1940 годом сократилось более чем в четыре раза. В 1944 году вновь открылись Зеленый театр, велостанция и лыжная база, аттракционы.
В первый послевоенный год ПКиО «Сокольники» посетило более двух миллионов человек. Спектакли Театр сатиры и Театр музыкальной комедии, игрались в здании драмтеатра с постоянными аншлагами. На эстраде Зеленого театра давали «Сильву». С аншлагами проходили и концерты, в которых участвовали Лидия Русланова, Владимир Хенкин, другие кумиры тех лет. В конце 1940-х-начале 1950-х годов на территории парка были построены стадионы ДСО «Спартак» и ЦДСА, спортивная площадка Министерства торговли СССР, оборудованы, площадки для игры в баскетбол, волейбол, городки, крокет, настольный теннис. В 1956 году открылся каток с искусственным льдом – настоящая диковинка по тем временам.
В фонде Управления культуры Мосгорисполкома, которому подчинялся ПКиО «Сокольники», хранится пухлая папка, на обложке которой написано: «Жалобы и заявления трудящихся на работу парков, библиотек и других учреждений культуры». Документы, находящиеся в ней датированы 1957 годом. Это письма граждан в редакции газет и журналов, в Моссовет, Министерство культуры РСФСР и другие инстанции. Одна из наиболее часто встречающихся претензий - существование платы за вход. В это время входной билет для взрослых стоил 1 рубль, а для детей до 16 лет 50 копеек.
Платить приходилось и за вход на катки, а также за пользование гардеробами при катках и лыжных базах. Заработки же у подавляющего числа советских граждан были тогда невысокие. Основной аргумент чиновников: «Парки являются хозрасчетными предприятиями и отменить плату за вход и пользование гардеробом и катком в настоящее время не представляется возможным». Единственный шаг навстречу пожеланиям москвичей в этом направлении сделали в середине 1950-х годов, начав продавать квартальные абонементы на вход по цене 25 рублей. После денежной реформы 1961 года входной билет стал стоить 10 копеек для взрослых и 5 - для детей. Так продолжалось до конца 1980-х годов.
Многие посетители отмечали плохое состояние и нехватку инвентаря на лыжной и велосипедной станциях, на катке. Удручало качество некоторых пляжей. Критиковалась работа точек общественного питания. Во письмах говорилось о необходимости благоустройства парка и в первую очередь высказывались пожелания «убрать с территории подсобное хозяйство, курятники, сараи и прочее». Парк действительно нуждался в широкомасштабной реконструкции. Все изменилось в 1959 году, когда Москва готовилась к приему Американской национальной выставки.
Весной этого года в «Сокольниках» развернулось грандиозное строительство. Вместо больших белых арок главного входа, возведенных в начале 1930-х годов и изрядно с тех пор обветшавших, были сооружены низкие проходы из тумб, а справа смонтирована большая белая стена с помещенной на ней картой парка. Большинство дорожек заасфальтировали. Фонтан перенесли на место павильона-ротонды, сгоревшего несколькими годами ранее. Все ветхие постройки, в том числе несколько жилых бараков, пошли под снос. Фасады жилых домов, расположенных на прилегающих улицах, отремонтировали и покрасили, а здания по улице Сокольнический вал отгородили капитальным забором.
Для выставочного городка была выбрана территория между 3-м и 5-м просеками, для чего стадион ЦДСА пустили под бульдозер. Строительство осуществлялось американскими специалистами, работы по благоустройству взяла на себя советская сторона. В день открытия выставки (25 июля) многочисленные гости увидели достижение американской архитектурной мысли - «Геодезический купол» Фуллера. Главный павильон представлял собой дугообразное здание, в третьем располагалась циркорама - специальное сооружение для демонстрации кругорамных фильмов. Помимо трех павильонов и открытых экспозиционных площадок в ландшафт выставки органично вписались искусственные водоемы и цветники.
Специально к ее открытию построили несколько летних кафе из стекла и бетона – по моде того времени. «Пирожковая», «Чебуречная», «Сосисочная», «Шашлычная», «Молочное», «Сирень» - все они были рассчитаны на теплую погоду, и для круглогодичного использования их вскоре пришлось утеплять. Так же на территории парка установили 120 автоматов по продаже газированной воды. Подготовка и проведение выставки обошлись нам в двенадцать миллионов рублей. За две недели работы ее посетило около миллиона человек.
На этом строительство в «Сокольниках» не закончилось. В 1960 году закладываются фундаменты больших павильонов надолго ставших традиционными площадками для проведения международных, всесоюзных и отраслевых выставок. К концу 1980-х годов часть павильонов обветшала и была демонтирована. Эта же участь постигла и «архитектурное чудо» Фуллера. Выставочная деятельность в парке на несколько лет практически прекратилась. В настоящее время в сохранившихся и модернизированных, а также заново построенных зданиях работает культурно-выставочный центр «Сокольники».
В 1960—1980-х годах парк, развивая и расширяя свою деятельность, по-прежнему активно принимал посетителей, которых с каждым годом становилось все больше.
Здесь стали организовывать вечера коллективного отдыха (рабочих и служащих завода им. И.А. Лихачева, учителей Куйбышевского района Москвы и другие), молодежные балы («Бал девушек», «Бал цветов», «Золотая осень»), массовые хороводы, эстафеты, конкурсы художественной самодеятельности посетителей парка. На Зеленой эстраде проходили конкурсы самодеятельных коллективов. В них принимали участие не только москвичи, но и жители других городов - от Калининграда до Владивостока.
В 1964 году вышло постановление Исполкома Моссовета «О внедрении в быт советских людей новых гражданских обрядов». В соответствии с ним в парках Москвы, в том числе и в «Сокольниках», стали проводить День призывника, праздники получения паспорта, посвящения в рабочий класс и другие подобные мероприятия. Праздник «Русской березки» придумали именно тогда в качестве альтернативы празднику Святой Троицы. В 1973 году на территории парка был построен дворец спорта «Сокольники» на одиннадцать тысяч мест.
С 1979 года «Сокольники» – объект культурного наследия, памятник садово-паркового искусства регионального значения. Около 230 гектаров парка являются особоохраняемой природной территорией. В эпоху перестройки, повлекшей за собой стремительные трансформации всех сфер жизни, политико-воспитательная и культурно-просветительская составляющие работы с отдыхающими отошли на второй план, приоритет стал отдаваться развлечению публики. Рост доходов от платных услуг сделался одной из главных задач администрации парка. Бюро культурного обслуживания «Досуг» приглашало посетителей в видеосалон, зал компьютерных игр, на дискотеку. Массовики-затейники в основном занимались организацией и проведением платных выездных мероприятий.
1990-е годы - период безвременья для многих объектов культуры в нашей стране и «Сокольники» не были в этом смысле исключением. В начале нынешнего века парк понемногу стали благоустраивать, ремонтировать старые здания, строить новые. «Сокольники» всегда славились обилием цветов и своими розариями. Число кустов роз в Большом и Малом розариях в разные годы доходило до 30 тысяч (более 100 сортов). В 2002 году восстановили Большой розарий, а в 2005-м - Малый. Приводился в порядок и Сиреневый сад, заложенный в 1950-х годах.